Talidomida

Talidomida Talidomida

C13H10N2O4

Nome IUPAC
(RS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
Farmacologia
Via(s) de administração oral Metabolismo
Hepático (CYP2C19)[1]

Classificação legal C3 - Substância imunossupressora (Sujeita a Notificação de Receita Especial) (BR)

A talidomida (C13H10N2O4) é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, anti-inflamatório e hipnótico. Devido a seus efeitos teratogénicos, tal substância deve ser evitada durante a gravidez e em mulheres que podem engravidar, pois causa má-formação ou ausência de membros no feto.
Química farmacêutica
A talidomida é um derivado do ácido glutâmico e estruturalmente contém dois anéis amida e um único centro quiral. Este composto existe na forma de mistura equivalente dos isómeros (S)-(-) e (R)-(+) que se interconvertem rapidamente em condições fisiológicas. O enantiómero (S) está relacionado com os efeitos teratogénicos da talidomida, enquanto o enantiómero (R) é responsável pelas suas propriedades sedativas.

História da Talidomida – Do seu dramático passado ao seu futuro promissor Em 1954, uma pequena companhia farmacêutica alemã, a Chemie Grünenthal, tinha como objectivo aumentar os seus lucros aproveitando o “boom” dos antibióticos que ocorr eu no pós-guerra. Os investigadores da Grünenthal, ao tentarem encontrar técnicas simples e pouco dispendiosas para produzir novos antibióticos produziram a ftaloilisoglutamina, um composto derivado do ácido glutámico. Mas esta molécula que passou a ser denominada de talidomida, afinal não possuía as características antibacterianas desejadas. Nos testes realizados em animais, não demonstrou possuir nenhum efeito anti-tumoral ou sedativo; mostrava-se também atóxica, mesmo em doses muito elevadas. Herbert Keller, farmacologista da Grünenthal, levantou a hipótese de que mesmo não exibindo efeitos sedativos nos animais, a talidomida poderia funcionar