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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS
Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia
Departamento de Química
Química Orgânica Experimental II

Experimento 02: Síntese da Benzocaína.

Professor Drº Márcio Weber Paixão

Jheyce Cristina Moraes RA: 426806

São Carlos, 27 de setembro de 2013

1. RESUMO

Nesse experimento foi realizado a síntese de benzocaína, sendo este um fármaco amplamente comercializado e utilizado como anestésico local. O método utilizado consistiu na construção de estratégias para a síntese, envolvendo uma rota sintética, com quatro etapas. Inicialmente para a obtenção da n-acetil para-toluidina foi realizada uma reação de acetilação através da reação da p-toluidina com o anidrido acético. Em, seguida foi realizada para a obtenção do ácido 4-n-acetil-benzóico uma reação de oxidação do grupo metila do anel aromático em permanganato de potássio. Já na etapa posterior, foi realizada uma hidrolise do ácido 4-n-acetil-benzoico em meio ácido, para obter o ácido para-aminobenzóico. Finalmente, para a última etapa da síntese da benzocaína foi realizada uma reação de esterificação de Fisher entre o ácido p-aminobenzóico e etanol, com ácido sulfúrico como catalisador e sob alta temperatura.

2. INTRODUÇÃO TEÓRICA

A benzocaína (4-aminobenzoato de etila) pertence a uma classe de compostos anestésicos, assim como a cocaína, procaína, eucaína, lidocaína e tetracaína. Esses compostos devem apresentar as seguintes características: possuir uma ação reversível, não ser irritante e nem alergênico, possuir uma baixa toxidez, deve atingir o ponto de ação rapidamente no organismo e possuir uma duração adequada, deve ser suficientemente ativa em baixas concentrações, e em solução esse composto anestésico deve ser estável. Uma outra característica em comum dentre os compostos que possuem propriedades anestésicas de atividades farmacológicas é a presença de um grupo aromático em uma das extremidades da