Síntese salicilato de metila

Análise CCD de analgésicos e síntese do salicilato de metila
Douglas Pul de Sousa, [e-mail]
1Instituto de Química, Universidade Federal de Goiás, C.P. 131, 74001-970 Goiânia, GO.

Palavras Chave: análise, síntese, salicilato de metila.
Introdução
A análise em cromatografia em camada delgada (CCD) pode ser utilizada para determinar a composição de vários analgésicos de uso livre1. O salicilato de metila possui caráter medicinal pela sua facilidade de ser hidrolisado a ácido salicílico nas condições alcalinas do trato intestinal. E, por sua vez, o ácido salicílico possui propriedades analgésicas e antipiréticas1. O salicilato de metila é produzido pela reação de esterificação do ácido salicílico com metanol em meio ácido, através da seguinte reação:

Materiais e métodos Para a análise de analgésicos pegou 4 tubos de ensaio, numerados de 1 a 4 e colocou na seguinte ordem as substâncias: comprimido pulverizado de paracetamol, ácido acetilsalicílico (AAS), acetominofeno e cafeína. Adicionou 2,5 mL de metanol em cada tubo e agitou cerca de 4 minutos. Os produtos foram aplicados em duas placas cromatográficas e inseridas em duas cubas distintas: (A) acetona,clorofórmio 1:1 (B) tolueno, clorofórmio, ácido acético glacial, metanol 12:5:1,8:0,1. As placas foram retiradas dos eluentes e inseridas em uma cuba de iodo e em seguida marcadas as manchas que eluiram e calculados os Rf. Para a síntese do salicilato de metila colocou 7 gramas de ácido salicílico e 21 mL de metanol em um balão. Adicionou 2 mL de ácido sulfúrico concentrado e colocou o sistema em refluxo por 3 horas, em seguida deixou a mistura em repouso por uma semana. Evaporou-se o metanol e fez a purificação. Para a purificação transferiu o conteúdo para um béquer utilizando 50 mL de clorofórmio. Adicionou 100 mL de água destilada, agitou e descartou a fase aquosa. Adicionou 100 mL de bicarbonato de sódio, esperou diminuir a efervescência e separou as duas fases. A fase