Síntese do Cloreto de terc-butila

Universidade Federal Fluminense Laboratório de Química Orgânica VI
Professor: Nelson
Aluno: Vinícius

Síntese do Cloreto de terc-butila

Rio de janeiro, 18/09/13

1 – Introdução
Os haletos de alquila são substâncias em que o grupo de saída é um íon haleto (F−, Cl-, Br- ou I-). Os haletos de alquila representam uma boa família de substâncias para as reações de substituição. As reações de substituição são importantes em química orgânica pois possibilitam a conversão rápida de haletos de alquila em uma grande variedade de outras substâncias. O mecanismo da reação do cloreto de terc-butila partindo de 2-metil-2-propanol e HCl é a substituição nucleofílica unimolecular. [1]
O mecanismo consiste em 3 etapas . A primeira, é rápida (e reversível), consistindo na protonação do álcool, seguida por uma etapa lenta de perda de água onde forma-se um carbocátion terciário. Na última etapa o carbocátion é rapidamente atacado pelo Cl- para formar o haleto de alquila . [2]

2 – Objetivos
Sintetizar o cloreto de terc-butila a partir de 2-metil-2-propanol e HCl, por meio de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular.

3 – Resultados e discussão
Utilizou-se as seguintes massas e volumes de reagentes :
2-metil-2-propanol
1 mol – 74,126 g Densidade (d) = 0.7887 g/mL
0,16 – x x = 11,86 g

D = m/v -> v = 11.86/0,78 -> V = 15,20 mL de 2-metil-2-propanol . HCl 35% d = 1,17 g/mL
1 mol – 36,46094
0,56 - x x = 20,4, g

Mas 20,4 g – 100% y = 20,4 x 100/35 = 58,14 g y - 35%

D = m/v -> v = 58,14/1,17 -> 49,70 mL de HCl 35%

Rendimento Bruto :
15,4 mL – 100%
8,7 mL - x x = 56,49%

O rendimento não foi o esperado, como o previsto na literatura de 70%, isso pode ser