Síntese da Acetanilida

Universidade Federal de Santa Catarina - UFSC
Departamento de Química – CFM
Química Orgânica Experimental (QMC5230/5232)

Nome: Carolina Croceta Bombazar e Silmara Oliveira Data: 14/04/2014

RELATÓRIO - Síntese e Purificação da Acetanilida

I. SÍNTESE
a) Mecanismo de Reação:

II. PURIFICAÇÃO
a) Cálculo de rendimento da acetanilida purificada:

MMacetanilida = 135,17 g/mol mobtida = 4,507 g  n = m/MM = 0,03334 mol nteórico = 0,03830 mol (a anilina é o reagente limitante)

0,03830 mol ___ 100%
0,03334 mol ____ x = 87,05% de rendimento

III. CARACTERIZAÇÃO
Determine o ponto de fusão (P.F.) experimental da acetanilida bruta e compare com o P.F. da acetanilida recristalizada e do valor encontrado na literatura. Quais as suas conclusões?

P.F. da acetanilida bruta: 86,4ºC
P.F. da acetanilida recristalizada: 115,6ºC
P.F. da acetanilida na literatura: 114,3ºC

Nota-se que o ponto de fusão da acetanilida purificada se aproxima mais do valor real.
A presença de uma impureza numa matriz cristalina interrompe a sua estrutura uniforme e enfraquece as forças de atração, portanto, um sólido impuro funde em uma temperatura mais baixa e em uma faixa mais ampla. Assim, o ponto de fusão de um sólido é útil tanto na identificação de uma substância como também é uma indicação de sua pureza.

Sólido impuro: a presença das moléculas de impureza impede (ou torna mais fracas) algumas interações entre moléculas do composto.

Sólido purificado: as moléculas assumem o empacotamento típico da rede cristalina, no qual as interações intermoleculares são maximizadas.

IV. REFERÊNCIAS

UNIVERSIDADE DO ESTADO DE SÃO PAULO. Recristalização da Acetanilida. Disponível em: http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_14_06/9%20-%20Recristaliza%C3%A7%C3%A3o%20da%20Acetanilida%20BAC%202000T2.pdf

WOLFRAM ALPHA. Acetanilide. Disponível em: http://www.wolframalpha.com/input/?i=acetanilide