Sulfonação

Sulfonação
Sulfonação é um processo utilizado industrialmente para obtenção de compostos químicos empregados nos mercados de tintas, pigmentos, fármacos, pesticidas e intermediários orgânicos; derivados de petróleo sulfonados são utilizados como aditivos detergentes em óleos lubrificantes. Entretanto, a grande aplicação de compostos sulfonados encontra-se na obtenção de produtos utilizados nas áreas de lavanderia e detergência.
Trióxido de enxofre (SO3) é introduzido em um composto orgânico através da formação de ligação carbono-enxofre, processo de sulfonação. Sua principal característica é a formação de compostos estáveis de ácidos alquil-sulfônicos: Trióxido de enxofre é o agente de sulfonação utilizado com qualquer composto orgânico, alquil ou aril. É um reagente eletrófilo agressivo, reage rapidamente com qualquer composto orgânico que contenha um grupo eletrodoador. Sulfonação é um processo de performance industrial difícil em função das reações ocorrerem de forma rápida e muita exotérmica. O aumento muito rápido na viscosidade do composto sulfonado, em comparação ao composto orgânico inicial, da ordem de 15 a 300 vezes, dificulta a remoção do calor liberado:
A solução para diminuir a reatividade do trióxido de enxofre, com velocidade de reação e liberação de calor moderados, é utilizá-lo na forma diluída ou conjugado a agentes complexantes. Comercialmente, são encontrados trióxido de enxofre com amônia (ácido sulfâmico), com ácido clorídrico (ácido cloro-sulfônico), água e/ou ácido sulfúrico (óleum) e ar seco (O2/SO3):
Amônia:

Ácido clorídrico: Água: Ar seco: Controle da razão molar entre SO3 e composto orgânico é vital para alcançar pureza desejada do produto sulfonado a ser obtido, não importando qual agente utilizado. É importante a retirada do calor gerado de forma eficiente para manter a qualidade do produto final. Excesso de SO3 e/ou aumento da temperatura no meio reacional contribuem para ocorrência de reações paralelas