Substituição eletrofílica de um composto aromático

Pontifícia Universidade Católica de Campinas
CEATEC – Faculdade de Química

Componentes do grupo
Nome: Aline dos Santos Souza R.A.: 12148268
Nome: Beatriz Silva Arruda R.A.: 12088613

SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA DE UM
COMPOSTO AROMÁTICO

Disciplina: Química Orgânica B
Prática: 02
Profª: Déborah de Alencar Simoni
Data: 18/09/2013

SUMÁRIO

INTRODUÇÃO
Os hidrocarbonetos aromáticos, que tiraram seu nome originalmente dos odores característicos de muitos deles, são chamados arenos. Todos eles contêm um anel aromático, em geral o anel de seis átomos do benzeno. Uma fonte abundante de arenos é o carvão, sendo uma mistura muito complexa de compostos, , muitos dos quais são sistemas muito grandes que contêm anéis aromáticos.
Diferentemente dos alquenos, os arenos são insaturados mas não são muito reativos. Os alquenos comumente participam de reações de adição, enquanto os arenos sofrem, predominantemente, reações de substituição, com as ligações π do anel permanecendo intactas.
O mecanismo da substituição em um anel benzeno, rico em elétrons, é a substituição eletrofílica, o ataque eletrofílico em um átomo por outro átomo ou grupo de átomos. O fato de que não ocorre adição, e sim substituição à ligação dupla que pode ser atribuída à estabilidade dos elétrons π deslocalizados do anel. A deslocalização dá aos elétrons uma energia tão baixa - ou seja, os elétrons estão ligados fortemente -, que eles não estão disponíveis para formar novas ligações σ.1
Os componentes aromáticos (arenos) reagem com ácido nítrico para formar derivados nitro-substituídos . O ácido nítrico em meio fortemente ácido, se dissocia formando o íon nitrônio (um eletrófilo) e uma molécula de água.
O íon nitrônio adiciona-se à dupla ligação do anel aromático formando o cátion ciclohexadienil, que em seguida perde um próton para formar uma dupla ligação, regenerando, assim, a aromaticidade.2
Realiza-se uma reação