Substituição em arómaticos

Páginas: 2 (392 palavras) Publicado: 8 de novembro de 2012
Substituição em Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno, seus derivados e outros compostos que a ele se assemelham.
Alguns aromáticos importantes:

A característica química donúcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática, que consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos:


1. Halogenação no Benzeno
O cloro e o bromona presença de AlCl3 como catalisador dão reação de substituição com o benzeno, sendo que o iodo não reage com esse hidrocarboneto.

2. Nitração no Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagemcom mistura sulfonítrica (HNO3 concentrado e H2SO4 conc.) formando nitroderivados aromáticos.

3. Sulfonação do Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com H2SO4 fumegante, com ligeiroaquecimento por meio de reação de substituição.

4. Alquilação (Reação de Friedel-Crafts)
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos orgânicos.

5. Acilação ( Reação deFriedel-Crafts)
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos de ácido.

6. Radicais Dirigentes
As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são chamadas,respectivamente, de posições orto, meta, para.
Exemplos

Quando um radical estiver ligado ao anel benzeno ou a um grupo funcional, estes dirigirão a substituição e serão denominados radicais dirigentes.
Osradicais dirigentes podem ser agrupados em duas classes:
I. Radicais orto e para dirigentes
São radicais que, quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições exclusivamente para asposições orto e para. Simbolicamente, representamos estes radicais por X.

Os principais radicais orto-para dirigentes:

Exemplos
a) Monocloração do tolueno (metilbenzeno).

pois o radicalmetil (– CH3) é orto-para dirigente.
b) A trinitração do tolueno produz o trinitro-tolueno(TNT), usado como explosivo.

II. Radicais meta dirigentes
São os radicais que, quando ligados ao núcleo...
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