Solubilidade de Compostos Organicos

Páginas: 5 (1135 palavras) Publicado: 11 de fevereiro de 2014

Introdução

A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito importante, na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias.
Para prever o comportamento de certos solutos em relação a certos solventes (à temperatura constante) é necessário se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, otipo de interação que há entre soluto e solvente.
Os compostos orgânicos apolares são praticamente insolúveis em água e tendem a se dissolver em outros compostos orgânicos, sejam eles polares ou apolares. Há algumas exceções de compostos orgânicos que são polares e podem dissolver na água: ácido acético, açúcar, álcool comum, acetona, etc.
De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substânciapolar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno, gasolina, etc. Esses líquidos recebem o nome de solventes orgânicos.

Existem três aspectos que devem ser consideradosquando analisamos a solubilidade dos compostos orgânicos em água e entre si, que são: a polaridade, as forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica.


1) Polaridade

Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não somente aos compostos orgânicos, mas à grande maioria das substâncias, no que se refere à solubilidade, que é:

“Substâncias formadas por moléculaspolares geralmente se dissolvem em solventes formados por moléculas também polares. Substâncias formadas por moléculas apolares geralmente se dissolvem em solventes formados por moléculas apolares. Ou seja, semelhante dissolve semelhante.”

Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se dissolverão na água, que também é polar. Por exemplo, o açúcar, o álcool comum,a acetona e o ácido acético encontrado no vinagre são todos compostos polares. Portanto, todos eles se dissolvem na água e também se misturam entre si, originando misturas homogêneas.
Entretanto, essa não pode ser considerada uma regra geral, pois existem muitos casos de solutos apolares que se dissolvem bem em solventes polares e vice-versa. Desse modo, para entender por que isso ocorre, temosque considerar ainda outro fator: o tipo de força intermolecular do solvente e do soluto.



2) Forças de atração intermolecular

Embora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes polares e vice-versa, existem exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol, que é polar.
Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidadedas forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente.
As forças intermoleculares são e a intensidade de suas ligações são:
Ligação de Hidrogênio > Força deDipolo Permanente > Dipolo Induzido


3) Tamanho da Cadeia

A solubilidade diminui com o aumento da cadeia.
Generalizando, podemos dizer que a cadeia carbônica de uma molécula formada por carbono e hidrogênio, não possui afinidade pela água, pois é a parte apolar da molécula (grupos hidrófobos). Quanto maior for essa parte apolar, menor a tendência de uma substancia dissolver-se em água.Grupos polares (hidrófilos ou hidrofílicos), como –OH, -NH2 e –COOH possuem afinidade pela água. Sua presença contribui para que o composto se solubilize em água.

Compostos que possuem grupos hidrofílicos seguem algumas regras:
1)      compostos com 1 a 3 átomos de carbono são solúveis;
2)      compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no limite da solubilidade;
3)      Compostos com mais de...
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