Solomons 7 ed cap 7

Exercícios 7a Solomons
Capítulo 7

7.1
a) (E)-1-bromo-1-cloro-1-penteno
d) (Z)-1-cloro-1-iodo-2-metil-1-buteno
b) (E)-2-bromo-1-cloro-1-iodo-1-buteno
e) (Z,4S)-3,4-dimetil-2-hexeno
c) (Z)-3,5-dimetil-2-hexeno
f) (Z,3S)-1-bromo-2-cloro-3-metil-1-hexeno

7.3
a) 2,3-dimetil-2-buteno
c) cis-3-hexeno
b) trans-3-hexeno
d) 2-metil-2-penteno

7.5
a)

b)

7.6
Um estado de transição anti periplanar permite a molécula assumir a conformação alternada mais estável:

Entretanto um estado de transição sin periplanar requer que a molécula assuma a conformação eclipsada mais instável:

7.7 cis-1-bromo-4-terc-butilcicloexano pode assumir um estado de transição anti periplanar no qual o grupo volumoso terc-butil está equatorial:
A conformação (acima), devido ela ser relativamente mais estável, é assumida pela maioria das moléculas presente, e portanta a reação é rápida.
Para o trans-1-bromo-4-terc-butilcicloexano o estado de transição anti periplanar, a molécula deve assumir a conformação em que o grupo terc-butil está axial:
Portanto a reação será muito lenta.

7.8
a)

b)

7.9
a)

b) O ácido doa um próton para a OH do álcool transformando-a em um bom grupo abandonador (H2O) que é uma base fraca.

7.10

7.11

7.14
a)

b)

c)

d)

e)

7.15

7.16
a)

b)

c) Não, todos os isômeros de C6H12, possuem o mesmo índice de deficiência de hidrogênio.
d) Não.
e)

f)

7.17
a)

b) Desde que 1 mol de zingibereno absorve 3 mols de hidrogênio, uma molécula de zingibereno três duplas ligações.
c) Ela deve possuir 1 anel.

7.22
a)

b)

c)

d)

e)

f)

7.23
a)

b)

c)

7.24
a)

b)

c)

d)

e)

f) g)

h)

i)

j)
k)

m)

7.25

7.26
A desidratação do trans-2-metilcicloexanol ocorre através da formação de carbocátion e leva preferencialmente ao alceno mais estável. 1-metilcicloexeno do que o 3-metilcicloexeno porque a