Sintese do paracetamol

experiência: Síntese do Paracetamol

TÍTULO
Experimento 1 Síntese do Parecetamol

OBJETIVO
Efetuar a síntese do paracetamol a partir da reação de amidação do para-aminofenol.

INTRODUÇÃO
Acetaminofeno (N-acetil-p-aminofenol), também conhecido como paracetamol é um fármaco com propriedades analgésicas, que não possui propriedades antiinflamatórias. Esta substância tem também efeitos antipiréticos.
A acetanilida é uma substância parente deste grupo de fármacos, pois contém aminas aromáticas aciladas, e foi introduzida na medicina em 1886 com o nome de antifibrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente a sua ação antipirética. No entanto, provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica. Na época acreditava-se que todos os compostos contendo um grupo hidroxila no anel aromático eram tóxicos. Com a síntese da fanecetina e a proteção da hidroxila fenólica através da sua conversão em um éter, esta transformou-se em um analgésico e antipirético, sendo vendida, na época, em associação com a aspirina e a cafeína, porém deixou de ser comercializada, pois foi descoberto que o grupo fenol não era tóxico como se pensava. Surguiu então o acetaminofeno (parecetamol), substituindo a fanecetina e transformando-se em um dos analgésicos mais populares do mundo.
O paracetamol é sintetizado a partir do para-aminofenol através da reação de amidação com o anidrido acético e é utilizado nas seguintes formas de apresentação: cápsulas, comprimidos, gotas, xaropes e injetáveis.

MATERIAIS E MÉTODOS
Materiais Utilizados
1) Pipeta
2) Balança analítica
3) Proveta
4) Termômetro
5) Erlenmeyer
6) Chapa de aquecimento
7) Bastão de vidro
8) Funil de Buchner
9) Peixinho
10) Vidro de relógio
11) Papel de filtro

Reagentes Utilizados
1) P-aminofenol 1,526 g (balança analítica)
2) Anidrido acético
3) Água destilada

Procedimento Experimental

Colocar para-aminofenol (balança analítica), 4,5 mL de água destilada e 1,7 mL de anidrido acético, em um