SINTESE COM COBRE II E GLIFOSATO

INTRODUCÃO
O glifosato [N-(fosfonometil)glicina] é um herbicida sistêmico, pós-emergente e não seletivo largamente utilizado na agricultura1. O glifosato pertence ao grupo químico dos aminoácidos fosfonados e tal como seu precursor, a glicina, apresenta comportamento zwiteriônico, com separação de duas cargas em pH neutro, uma positiva no grupo amino e uma negativa no grupo fosfonato. A fórmula estrutural do glifosato é mostrada na Figura 1.

O modo de ação do glifosato consiste na alteração de diferentes processos bioquímicos vitais nas plantas, como a biosíntese de aminoácidos, proteínas e ácidos nucléicos2. O herbicida é absorvido pelo tecido vivo e translocado, via floema, através da planta para raízes e rizomas, e sua ação inibe enzimas específicas como a enolpiruvil shikimato-3-fosfato sintase (EPSP) suspendendo a síntese de aminoácidos aromáticos1,3. As plantas tratadas com glifosato morrem lentamente, em poucos dias ou semanas, e devido ao transporte por todo o sistema, nenhuma parte da planta sobrevive.
Em condições normais, a enzima EPSP catalisa, na planta, a reação que envolve a transferência do enolpiruvil do fosfoenolpiruvato (PEP) para o shikimato-3-fosfato (S3P), formando 5-enolpiruvil shikimato-3-fosfato (EPSP) e fosfato inorgânico (Pi). Esta reação está representada na Figura 2. Numerosos estudos usando NMR, fluorescência e calorimetria de varredura diferencial demonstraram que o glifosato forma preferencialmente um complexo ternário estável com a enzima EPSP sintase e S3P (EPSP-S3P-glifosato). Esse provável complexo ternário representa a forma atualmente aceita como responsável pela atividade do herbicida4.

Na maioria dos casos, o glifosato não é metabolizado pela planta, razão pela qual não apresenta seletividade. Quando aplicado diretamente no solo apresenta baixa atividade, devido à degradação microbiológica para produtos não fitotóxicos5 (CO2, PO4-3 e NH3) e à grande adsorção pelos constituintes do solo6.
O grupo