Separação e identificação de alguns terpenos existentes na casca de frutas cítricas

Páginas: 6 (1325 palavras) Publicado: 23 de fevereiro de 2013
CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – COORDENAÇÃO DE ENSINO TÉCNICO

DISCIPLINA- Química Orgânica Aplicada III
Turma: Módulo 3- 2013 / Primeiro semestre

Alunos: Alana Santos Benz
Alef Cleto Almeida

Data da prática: 23/01/13

Separação e identificação de alguns terpenos presentes na casca de frutas cítricasBelo Horizonte/ 1º semestre

1 INTRODUÇÃO
Os terpenóides constituem um grande grupo de metabólitos secundários estruturalmente diversos e importantes em numerosas interações bióticas. Eles são formados pela união de unidades de isopentenil difosfato de cinco carbono formadas pela via do ácido mevalônico. Os terpenóides têm ampla ocorrência em plantas, e muitos desempenham funçõesfisiológicas primários como componentes de esteroides associados à membrana plasmática, pigmentos carotenóides, na cadeira lateral fitil da molécula de clorofila e nos hormônios vegetais, ácido giberelínico e ácido abscísico.
A distribuição de alguns poucos tipos de terpenóides no entanto, é de grande interesse taxonômico. Os monoterpenóides voláteis e os sesquisterpernóides (compostos de 10 carbonos e 15carbonos, respectivamente) são os componentes principais dos óleos essenciais (ou aromáticos) característicos de Mangoliales, Laurales, Austrobaileyales e Piperales, assim como de clados distantemente relacionamdos, como as Myrtaceae, Rutaceae (onde estão classificados o limão e a laranja), Apiales, Lamiaceae, Verbenacea e Asteraceae. Estes compostos ocorrem não somente em tecidos vegetativos, nointerior de células esférias ou em cavidades ou canais varidados no tecido parenquimático, mas também em glândulas florais, de onde são liberados e geralmente funcionam como elementos atrativos de odor da flor.[1]
O limoneno é um monoterpeno cíclico formado somente por átomos de carbono e hidrogênio. É uma substância natural e volátil produzida principalmente por frutas cítricas como o limão, alima e a laranja. O limoneno chega a compor cerca de 96% do óleo essencial obtido das cascas da laranja, sendo responsável em grande parte pelo seu aroma.
O limoneno apresenta em seu anel ciclo-hexeno um carbono quiral (está ligado a quatro substituintes diferentes entre si). Esta característica faz com que o limoneno exista na forma de dois isômeros ópticos. Os isômeros ópticos são aqueles emque sua imagem no espelho não se sobrepõe à molécula original. O R-(+)-limoneno possui um aroma de frutas cítricas, principalmente aroma de laranja, enquanto que o S-(-)-limoneno apresenta aroma semelhante ao do limão. O (-)-limoneno é um importante precursos na biossíntese do (-)-mentol, que é a principal substância da hortelã e a responsável pelo seu sabor refrescante. O (+)-limoneno, isômeroencontrado principalmente nas cascas de laranja, está relacionado com à atividade inseticida do óleo essencial de laranja.[2]

2 OBJETIVOS
- Separar e identificar terpenos via cromatografia de camada delgada (CCD).

3 MATERIAIS E REAGENTES
Placa de vidro com sílica retida (cromatoplaca)
Régua
Cuba cromatográfica
Papel de filtro
Capilar aplicador de amostra
4 Béqueres 250 mL
Placa de petriFaca ou tesoura
Laranja Pera variedade Rio – Citrus sineusis
Limão-taiti – Citrus latifolia
Lima-da-pérsia – Citrus limettoides
Limão siciliano – Citrus limon
Cloreto de metileno (diclorometano) Vetec PA ACS
Acetona Vetec PA
Iodo revelador

4 METODOLOGIA E RESULTADOS
- Preparou-se as amostras das cascas de cada fruta cítrica, reduzindo-a a pedaços menores com faca ou tesoura. Reuniu-secada amostra em um béquer e adicionou-se aproximadamente 20 mL para extração.
- Utilizando-se de régua, mediu-se 2 cm a partir da base e marcou-se o ponto de partida na cromatoplaca. Mediu-se 1 cm a partir do topo e marcou-se a frente da fase móvel.
- Com o auxílio de aplicadores, aplicou-se cada amostra aproximadamente 30 vezes na cromatoplaca.
- Adicionou-se 30 mL da fase móvel de...
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