Síntese de corantes

Páginas: 7 (1583 palavras) Publicado: 22 de maio de 2012
Síntese Total de Corantes

1. Introdução:
Corantes e pigmentos de origem animal e vegetal foram utilizados pelo homem desde o início da civilização na tentativa de reproduzir as cores da natureza. Somente em 1856, houve a descoberta acidental pelo químico britânico William Henry Perkin de uma rota sintética para a produção de um corante orgânico, a Mauveína. O jovem cientista de apenas 18anos tentava preparar o agente anti-malária, a quinina, quando obteve um corante púrpura pela oxidação da anilina obtida a partir do carvão. A partir desta descoberta, outros corantes sintéticos foram descobertos e, aos poucos, substituíram os de fontes naturais antes utilizados em maior escala.
Atualmente, produz-se por ano, em todo o mundo, perto de um milhão de toneladas de cerca de 10.000tipos de corantes e pigmentos, usados extensivamente em diversas indústrias, como a têxtil, de tintas, automotiva, etc, projetados para conferir cor a um material. Assim, sua estrutura molecular possui um ou mais grupos químicos responsáveis por emitir essa cor.

2. Acetanilida

3.1 Figura 2.1.1 – Reação de obtenção da acetanilida.
Reação de obtenção

A acetanilida pode sersintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono da carbonila do anidrido acético. Em seguida, ocorre a eliminação de ácido acético, formado como sub-produto da reação. O tampão CH3COOH/CH3COONa é utilizado para manter o pH da reação por volta de 4,7, uma vez que a reação depende deste fator.
3.2 Teste de Confirmação
Após arealização do teste, observou-se que a acetanilida preparada em aula não solubilizou na solução aquosa a 20% de HCl, enquanto a anilina padrão solubilizou.
3.3 Cálculo de Rendimento
Rendimento = nº de mols do produto obtido/ nº de mols do produto teórico
Rendimento = (massa/PM)/nº de mols do reagente limitante
Rendimento= (9,5/135,17)/ (7,75/93,126) = 84,45%

3.4 Resultado daCromatografia
Figura 2.4.1 – Placa cromatográfica. As marcações são referentes às soluções de acetanilida (amostra e padrão)
Após a revelação da placa cromatográfica de gel de sílica 60F 254 da Merck, observou-se bastante semelhança entre as manchas da acetanilida preparada em aula e da acetanilida padrão. A diferença residiu, principalmente, no aparecimento de outra mancha acima, de tamanhomenor. O Rf encontrado para a amostra foi de 0,33.

3.5 Discussão dos Resultados
O teste de confirmação indicou a presença da acetanilida na amostra preparada em aula, verificada pela insolubilidade da acetanilida em oposição à solubilidade da anilina na solução aquosa 20% de HCl. Além disso, pelo alto rendimento obtido, percebe-se que a reação ocorreu como esperado, ou seja, de forma que amaior parte do reagente fosse convertida em produto. Para finalizar, o resultado da placa cromatográfica revelou, pela semelhança das manchas, que a maior parte da amostra é, de fato, acetanilida, com uma pequena impureza de anilina. Isso mostra que a reação de acetilação ocorreu de fato, e o produto desejado, a acetanilida, foi obtido, ainda que com impurezas.

3. P-nitro-acetanilida4.6 Figura 3.1.1 – Reação de obtenção da p-nitro-acetanilida pelas rotas A e B
Reação de obtenção
A p-nitro-acetanilida pode ser sintetizada através de uma reação de nitração da acetanilida. É utililizada geralmente uma mistura sulfonítrica que corresponde a um sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, favorecendo a ionização do ácido nítrico que leva a formação do eletrófilo NO2+.Como o grupamento NHCOCH3 é orientador orto/para, a reação ocorre de forma que o eletrófilo ataque estes dois pontos do anel benzênico somente, sendo ainda mais favorável ao ataque para devido ao impedimento estérico da posição orto. O controle da temperatura neste experimento é fundamental, uma vez que a reação é exotérmica. Caso a temperatura seja mantida acima do recomendado, poderá ocorrer o...
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