Síntese da acetanilida

Páginas: 6 (1311 palavras) Publicado: 5 de outubro de 2012
Título: Síntese da acetanilida

1. Introdução:
1.1. Anilina
O nome mais comumente usado para a benzenamina é anilina e os amino-toluenos correspondentes são chamados de toluidinas. A anilina é uma amina aromática, ou seja, uma arilamina. Tanto o p-amino-benzóico quanto o isômero orto, conhecido como ácido antranílio, são intermediários bioquímicos de importância.
A anilina foi primeiramenteobtida por Unverdorben, em 1826, através da destilação destrutiva do índigo, à qual atribui-se o nome de “krystallin”, pelo fato de produzir sais bem cristalizados quando em meio ácido. Em 1934 foi isolada do alcatrão da hulha por Runge, que sugeriu o nome de “kyanol”, devido a coloração azul que produz ao ser oxidada.
A estrutura da anilina foi esclarecida por Fritzsche na reobtenção da anilinapela destilação do índigo, nomeando-a de “anil” (nome espanhol do índigo). Logo após Zinin, reduzindo o nitrobenzeno, obteve-a por via sintética, sugerindo para essa substância o nome de “benzidan”. Mas, em 1843, Hoffmann mostrou que todas essas substâncias correspondem ao mesmo composto.
Tecnicamente, a anilina é obtida, depois de alterações e melhoramento, pelo processo usado por Zinin e pelaamonólise do clorobenzeno. Em 1964, sua produção industrial atingiu 90.000 toneladas, fato que reforça a importância desse composto nitrogenado, como exemplo, é material de partida para a produção de corantes sintéticos, como mauveína, obtida em 1856, por Perkin, é um corante de coloração púrpura obtido através da oxidação dessa amina com dicromato de potássio (CAMPOS, 1976-79). Além disso, oantranilato de metila é um constituinte de aroma natural de uva, sendo utilizado como flavorizante sintético (ALLINGER, 1976). Assim, surgiram outros corantes como fucsina, preparado pela oxidação da anilina com SnCl4, que recebeu este nome por assemelhar-se ao cor-de-rosa das flores de fucsia.
O maior emprego da anilina (65%) é na indústria de borracha, tanto como matéria-prima para a obtenção deaceleradores da vulcanização quanto como antioxidante. É empregada na síntese de reveladores fotográficos entre outros compostos variados.
Ao empregar outras aminas, geralmente heterocíclos com anilina chega-se às sulfas, cujo poder antibacterial e de toxidez dependerá da natureza do grupo R (CAMPOS, 1976-79).


1.2. Síntese de Amidas
As amidas podem ser preparadas de muitas maneiras, a partirde cloretos de acila, dos anidridos de ácidos, dos ésteres, dos ácidos carboxílicos e dos sais de ácidos carboxílicos. Todos esses métodos envolvem reações de substituição nucleofílicas entre a amônia, ou a amina, e o carbono acílico. Como se pode esperar, os cloretos de acila são os mais reativos e os íons carboxilato os menos (SOLOMONS, 1996).

1.3. Amidas a partir de Cloretos de Acila
Asaminas primárias, secundárias e a amônia reagem com cloretos de acila e formam amidas. Usa-se excesso de amônia, ou de amina, para neutralizar o HCl que, de outra maneira, seria libertado.

Fonte: Adaptado de SOLOMONS, 1996.


Fonte: Adaptado de SOLOMONS, 1996.

A reação entre o cloreto de acila e a amina (ou amônia) usualmente ocorre na temperatura ambiente e produz a amida com altorendimento.
Os cloretos de acila também reagem com aminas terciárias em reação de substituição nucleofílica. O íon acilamônio que se forma não é estável na presença de água ou de qualquer solvente hidroxílico.


Fonte: Adaptado de SOLOMONS, 1996.

1.4. Amidas a partir de Anidridos de Ácidos
Os anidridos de ácidos reagem com amônia e com as aminas primárias e secundárias e dão amidas atravésde reações análogas às dos cloretos de acila.


Fonte: Adaptado de SOLOMONS, 1996. p.120.

Os anidridos cíclicos reagem com a amônia ou a amina da mesma forma geral que os anidridos acíclicos; porém, a reação leva a um produto que é, simultaneamente, amida e sal de amônio. A acidificação do sal de amônio dá composto que é amida e ácido (SOLOMONS, 1996):


Fonte: Adaptado de SOLOMONS,...
Ler documento completo

Por favor, assinar para o acesso.

Estes textos também podem ser interessantes

  • Síntese da acetanilida
  • Sintese de acetanilida
  • Síntese da acetanilida
  • Síntese da acetanilida
  • Síntese da acetanilida
  • Sintese acetanilida
  • síntese da acetanilida
  • sintese acetanilida

Seja um membro do Trabalhos Feitos

CADASTRE-SE AGORA!