Relatório

Síntese de corantes: Obtenção de p-Nitro-Acetanilida.

1. Introdução

O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração conhecido como nitrônio, NO2+.

É favorável que o ataque do nitrônio ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica. Desta forma, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas. De acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno). Os grupos ativadores orientam os novos substituintes para as posições orto e para, já os desativadores orientam para a posição meta.

O objetivo deste experimento é fazer a nitração da acetanilida preparada anteriormente por duas rotas: reagindo a acetanilida com ácido acético glacial, ácido nítrico e ácido sulfúrico (Rota A) ou reagindo somente com ácido nítrico e ácido sulfúrico (Rota B). Trata-se de uma adição nucleofílica e a p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina, substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes.

No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres, consequentemente à ativação do anel, este grupo é orto-para orientador. Devido ao impedimento estérico causado por este grupo substituinte, a síntese da