Relatório p-nitroacetanilida

GQO -Química Orgânica II e Química Orgânica XII Experimental; Química Orgânica Experimental VI
1o semestre de 2012 - Turma: LA

Relatório:
I.1.3 - p-Nitroacetanilida

1 – Introdução:

Substituições aromáticas eletrofilicas permitem a introdução direta de uma grande variedade de grupos em um anel aromático, e por causa disso elas fornecem rotas sintéticas para muitos compostos importantes. 1
As reações de substituição aromática eletrofílica seguem dois passos-mecanismo. No primeiro passo, O composto aromático reage com um electrófilo, formando um carbocátion intermediário;. A estrutura do carbocation intermediário pode ser aproximada por três colaboradores de ressonância. No segundo passo da reação, uma base de tira um proton a partir do carbono que se formou a ligação com o eletrófilo. O primeiro passo é relativamente lento e endergônica porque um composto aromático está a ser convertido em um intermediário muito menos estável não aromático; o segundo passo é rápido e fortemente exergônica porque a aromaticidade estabilidade de reforço está sendo restaurado. 6
A substituição eletrofilica aromática em benzenos substituídos depende do substituinte. Alguns substituintes podem fazer o anel mais reactivo e alguns torná-lo menos reativo que o benzeno para substituição eletrofílica aromática.
Os substituintes que são capazes de doar elétrons para o anel benzeno, vão estabilizar o carbocation intermediário e o estado de transição que levou a sua formação. Em contraste, os substituintes que retiram electrons do anel do benzeno vai desestabilizar o carbocátion intermediário e o estado de transição que levou à sua formação.
Existem duas formas substituintes que podem doar ou retirar eletrons em um anel de benzeno: por efeito indutivo ou por ressonância. 6

Nitração:
A importância dos compostos nitro aromáticos surge, em particular a partir da conversão pronto do grupo nitro em outros grupos funcionais, principalmente por vias envolvendo redução inicial