relatorio- organica Anilina

Páginas: 11 (2524 palavras) Publicado: 16 de setembro de 2014
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ – UESC
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS – DCET
ENGENHARIA QUÍMICA

SÍNTESE DA P-NITROANILINA A PARTIR DA ANILINA

BRUNA CIRINEU CHAGAS (201120246)

Relatório
de
procedimento
experimental, apresentado como parte
dos critérios de avaliação da disciplina
CET985 – QUÍMICA ORGÂNICA II
ministrada pela professora Tânia Brito.

ILHÉUS –BAHIA
2014
1

SUMÁRIO
1.

INTRODUÇÃO .................................................................................................................. 3

2.

OBJETIVO ........................................................................................................................ 7

3.

MATERIAIS...................................................................................................................... 8

4.

METODOLOGIA ............................................................................................................... 9





PROCEDIMENTO 1- DESTILAÇÃO DA ANILINA ....................................................................... 9
PROCEDIMENTO 2- SÍNTESE DA ACETANILIDA..................................................................... 9
PROCEDIMENTO 3- SÍNTESE DA P-NITROACETANILIDA .......................................................... 9
PROCEDIMENTO 4- SÍNTESE DA P-NITROANILINA ................................................................ 10

5.

RESULTADOS E DISCUSSÃO....................................................................................... 10

6.

CONCLUSÃO................................................................................................................. 14

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ....................................................................................... 15

2

1. INTRODUÇÃO
A amina aromática é um hidrocarboneto contendo um grupamento amino
ligado a um anel aromático, como o benzeno, por exemplo.
Em detrimento do anel benzênico desua cadeia, e do momento de dipolo
causado pelo nitrogênio, a amina aromática possui ponto de ebulição elevado.
Sua solubilidade em água é devido às ligações de hidrogênio entre o nitrogênio
e a molécula de água [1].
A amina aromática mais simples é a amino-benzeno (anilina).
A anilina de fórmula molecular
. Foi obtida pela primeira vez em
1826 a partir de uma espécie vegetal da famíliaFabaceae, também conhecida
popularmente como anileira. É tóxica, possui temperatura de fusão -6ºC, de
ebulição 184ºC e de inflamabilidade 76°C. Parcialmente solúvel em água
(36g/L) e facilmente se solubiliza na maioria dos solventes orgânicos como:
etanol, benzeno e clorofórmio [2].
A anilina dá reações de substituição eletrófila nas posições orto-para, pois
o par de elétrons no nitrogênio entraem ressonância com o anel aromático do
seguinte modo [1]:

Figura 1: Hibridos de ressonância da Anilina

Qualquer reagente eletrofílico irá “reagir” nas posições orto-para da
anilina, pois o grupo “
” é o, p dirigente [1].
Sintese da acetanilida
A acetanilida é uma amida secundária, de fórmula
e ponto de
fusão de aproximadamente 114 a 115°C. Esta substância tem ação analgésica
suave(alivia a dor) e antipirética (reduz a febre), foi um dos primeiros
analgésicos sintéticos a serem introduzidos no mercado, em 1886. Tinha como
finalidade substituir os derivados da morfina, sacilatos e quininas (grande
demanda de medicamentos deste tipo); Depois de surgir analgésicos mais
eficazes e menos prejudiciais à saúde, como o Paracetamol, a acetanilida
passou a ser utilizada naobtenção de corantes e fármacos, como as
sulfonilamidas [3].
3

.Sua síntese é obtida através da acetilação da anilina, esse tratamento
normalmente é feito com anidrido acético. Ocorre o ataque nucleofílico do
grupo amino sobre o carbono carbonílico, que em seguida elimina o ácido
acético como sub-produto [4].

Figura 2: Mecanismo da síntese da Acetanilida

Síntese da p-nitroacetanilida
A...
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