Relatório reacção de diels-alder

Páginas: 5 (1007 palavras) Publicado: 19 de dezembro de 2012
2012/2013

Bioquímica

Reação de Diels-Alder
Química Orgânica



Índice

1. Objectivo .......................................................................................................................................... 2 2. Introdução Teórica .......................................................................................................................... 3 3. MecanismoReaccional .................................................................................................................... 4 4. Materiais ........................................................................................................................................... 5 5. Reagentes........................................................................................................................................ 6 5.2.1. Antraceno ............................................................................................................................ 6 5.2.2. Anidrido Maleico................................................................................................................. 6 5.2.3. Xileno................................................................................................................................... 7 5.2.4. Acetato de Etilo ................................................................................................................... 7 6. Procedimento Esquemático ............................................................................................................. 8 7. Registo e Tratamento de Resultados............................................................................................... 9 8. Discussão/Conclusão .................................................................................................................... 11

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Objectivo

O objectivo principal deste trabalho laboratorial é a obtenção de um composto bicíclico através de uma reacção, a de Diels-Alder, envolvendo anidridomaleico e antraceno, em refluxo de tolueno. Em seguida pretende-se calcular o rendimento energético da reacção, determinar o ponto de fusão

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Introdução Teórica
A reacção de Diels-Alder é uma das mais estudadas em Química Orgânica, devido à facilidade da ocorrência de ligações C-C e de anéis com seis membros. Esta reacção consiste numa adição conjugada de um dieno conjugado com um alcenoque, sob acção do calor, produz um ciclohexeno.

Fig. 1: Reacção de Diels-Alder.

A reacção de Diels-Alder é um excelente método para formação de sistemas cíclicos de 6 membros. A forma cis do dieno é a mais reactiva, pois reage muito mais rápido do que os compostos acíclicos.

Fig. 2: Reactividade nas conformações.

Acredita-se que estas reacções ocorrem num único passo, fácil e rápido.As reacções de dieno simples são ligeiramente severas, possuindo um rendimento bastante baixo.

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Mecanismo Reaccional

A reaccção ocorre num único passo de transição (mecanismo síncrono). Deve-se salientar em relação ao mecanismo reaccional apresentado, que foi usado um refluxo de xileno.

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Materiais

    

Manta de aquecimento Condensador de bolas Balão de fundo redondoRegularizadores de ebulição Material necessário para a filtração sob vácuo:  Bomba de vácuo  Funil de Büchner  Kitasato  Papel de filtro  Tubos

   

Sogra de cortiça Garras Elevador tipo boy Suporte universal

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Reagentes

Antraceno

R 50/53: Muito tóxico para os organismos aquáticos, pode provocar a longo prazo efeitos negativos no meio ambiente aquático. 61: Evitar a sualibertação para o meio ambiente. Ter em atenção as instruções específicas das fichas de dados de Segurança.

Anidrido Maleico

R 4-22-42/43: Forma compostos metálicos explosivos muito sensíveis. Nocivo por ingestão. Possibilidade de sensibilização por inalação e contacto com a pele. S 2-22-26-36/37/39-45: Manter fora do alcance das crianças. Não respirar o pó. Em caso de contacto com os olhos...
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