Relatório Orgânica

Páginas: 12 (2829 palavras) Publicado: 20 de fevereiro de 2014
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA















Relatório da Aula Prática Nº 6 – Reação de Substituição Nucleofílica: Obtenção do Cloreto de t- butila (Haleto de Alquila)





Discentes: Antonio Alves Nunes Neto
Maria Lucileide Nogueira Santos Ramos
Tamires SantosRosa
Viviane Costa de Souza









São Cristovão – SE / 16 de janeiro de 2014
1- Introdução

Reações de substituição nucleofílica SN1
As reações dos haletos de alquila por um mecanismo SN1 são favorecidas pelo uso de substratos que formam carbocátionsrelativamente estáveis, pelo uso de nucleófilos fracos e solventes bastante ionizantes. Os mecanismos SN1, portanto, são importantes nas reações de solvólise de haletos ternários, especialmente quando o solvente for muito polar.
Numa solvólise, o nucleófilo é fraco, pois a molécula é neutra (do solvente) e não um ânion. Se o objetivo fosse favorecer o mecanismo SN2, dever-se-ia usar um haleto dealquila desbloqueado, um nucleófilo forte, um solvente aprótico e uma concentração elevada do nucleófilo.
Um nucleófilo, espécie que tem um par de elétrons não compartilhado, reage com um hidrato de alquila (denominado o substrato) pelo deslocamento do halogênio substituinte. Ocorre uma reação de substituição e o halogênio substituinte, denominado o grupo retirante, afasta-se na forma de um íonhaleto.
Em virtude da reação de substituição iniciar-se por um nucleófilo, é denominado reação de substituição nucleofílica. Nas reações de substituição Nucleofílica, a ligação carbono – halogênio do substrato sofre heterólise, e o par de elétrons não compartilhado do nucleófilo é usado para formar uma nova ligação com o átomo de carbono.. . . . -
Nu- : + R : X :  Nu : R + : X :
Nucleófilo a heterólise
ocorre aqui

Nucleófilo
Um nucleófilo é um reagente que busca um centro positivo. Quando um nucleófilo reage com um haleto de alquila, o centropositivo que ele busca é o átomo de carbono ligado ao átomo de halogênio. Este átomo de carbono tem uma carga positiva parcial, pois o halogênio eletronegativo atrai, na sua direção, os elétrons da ligação carbono halogênio. Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhados.
Mecanismo para a reação SN1
O mecanismo da reação deálcool t-butílico com água em presença de HCl, envolve aparentemente três etapas. Formam-se dois intermediários diferentes. A primeira etapa é a etapa lenta - é ela a determinante da velocidade. Nesta etapa uma molécula de álcool t-butílico é protonada, pelo H+ do ácido. Ocorrendo a partir daí uma clivagem da ligação liberando uma molécula de água e formação de um carbocátion. Na terceira etapa, ocátion t-butila intermediário reage rapidamente com o cloro formando o cloreto de t-butila.



O cloreto de terc-butila é um composto químico líquido a temperatura ambiente e é incolor. É pouco solúvel em água, com tendência a sofrer solvólise espontânea quando dissolvido nela. O composto é inflamável e volátil, e seu uso principal é como uma molécula departida para a realização se substituições Nucleofílicas, podendo produzir diferentes substâncias, variando de álcoois a sais de alcóxidos. O cloreto de terc-butila pode ser sintetizado em laboratório pela reação SN1 de terc-butanol com ácido clorídrico concentrado. Essa reação tem um rendimento que varia de 70 a 80%.
Os haletos orgânicos são de extrema importância na química orgânica,...
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