Relatório da Síntese de Dibenzalacetona

Páginas: 7 (1578 palavras) Publicado: 13 de novembro de 2013
AMANDA FAGUNDES DE S. ASSIS
DANIEL DE A. IGREJA
FRANK P. ABREU
FRANCISCA MAYARA O. ANASTÁCIO
NATHALIANY DO SOCORRO S. RIBEIRO
SILVIANE C. CORRÊA








PRÁTICA NO LABORATÓRIO V:
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

Relatório apresentado como atividade avaliativa na disciplina Estudo Experimental dos Produtos Naturais e Sintéticos, do curso de Licenciatura Plena em Ciências Naturais comhabilitação em Química, solicitado pelo professor Victor Bechir.





BELÉM
2013
1. INTRODUÇÃO
A dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona) é um composto orgânico cuja sua fórmula molecular é C17H14O, é um sólido amarelo insolúvel em água, entretanto é sólido solúvel em etanol que é uma das substâncias utilizadas na obtenção de sua síntese, sendo a síntese, a reprodução emlaboratório daquilo que a natureza produz ou criar aquilo que não existe na natureza. As sínteses estão presentes em toda a vida da sociedade, pois permitem até mesmo compostos muito mais concentrados ou potentes daqueles existentes na natureza.
Na síntese em questão, ou seja, a síntese da dibenzalacetona ocorre através de uma condensação aldólica – uma reação que envolve um íon enolato de umcomposto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico – ou reação aldólica cruzada em que é necessário que um dos reagentes não condense com ele mesmo, pois é necessário que não tenha a possibilidade de um íon enolato em meio básico. “É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila” (Ferreira, 2010).
De acordo com Solomons &Fryhle (2008), esse tipo de reação cruzada utiliza de bases como o Hidróxido de Sódio (NaOH) e tendo como reagentes ou reagente uma substância que não pode sofrer autocondensação (um dos reagentes que não possua hidrogênio α).
Com as reações aldólicas cruzadas Calisen e Schmidt a utilizaram de outra maneira, em outras palavras como um dos componentes as cetonas, sendo chamado de reações deClaisen-Schmidt, pois Schmidt descobriu a reação no de 1880 e Claisen a desenvolveu entre 1881 – 1889, nessas descobertas verificou-se que as cetonas não se autocondensam apreciavelmente.
Solomons & Fryhle (2008) colocam as reações aldólicas cruzadas de uma maneira bem simplificada mostrando que “se a mistura básica contendo o aldol é aquecida, ocorre desidratação”, pois a desidratação ocorre rapidamentepor causa da acidez dos hidrogênios α e porque o produto é estabilizado por possuir ligações duplas conjugada. Entretano, caso a reação aldólica ocorrer rapidamente não poderá isolar o produto na forma aldólica na desidratação, obtêm-se o alceno aldeído, ocorre então uma condensação aldólica. Em outras palavras, uma reação de condensação é uma reação na qual as moléculas são unidas através daeliminação intermolecular de uma pequena molécula, como exemplo têm-se a água ou um álcool.
2. MATERIAIS

2.1 APARELHAGEM
• Erlenmeyer de 125 ou 500 mL (3 unidades)
• Bastão de vidro (1 unidades)
• Espátula (1 unidade)
• Funil de Büchner (1 unidade)
• Vidro de relógio (1 unidade)
• Papel de filtro (1 unidade)
• Kitassato (1 unidade)
2.2 REAGENTES
• Benzaldeído
• Metanol
• Acetona
•Solução de Hidróxido de Sódio 2%
• Água Destilada
2.3 EQUIPAMENTOS
• Bomba de vácuo
• Banho de gelo
• Frasco contendo gelo
3. METODOLOGIA
Primeiramente em um Erlenmeyer de 125 ml com tampa rosqueável foi adicionado 30 mL de NaOH, posteriormente, dentro da capela foi adicionado 30 mL de metanol, 3 mL de benzaldeído e 1,2 mL de acetona. Tampou-se bem e agitou-se em movimentos circulares poraproximadamente 30 minutos mantendo na temperatura ambiente (22ºC) através de um banho de gelo, e posteriormente em água fria contendo gelo para a dibenzalacetona se separar numa forma fina de emulsão para a formação de cristais amarelos. Colocou-se em repouso no banho de gelo por 10 minutos.
Filtrou-se a vácuo os cristais em funil de Buchner, papel de filtro, uma bomba e um kitassato para o...
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