Relatório da dibenzalacetona

Páginas: 3 (682 palavras) Publicado: 24 de novembro de 2011
Introdução

A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetoressolares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica. Uma reação aldólica que começa com dois compostos carboniladosdiferentes é chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções de hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os reagentes possuem hidrogênios α,pois estas reações fornecem uma mistura complexa de produtos.
Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes nãocondense com ele mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupocarbonila. As reações aldólicas cruzadas são práticas, utilizando bases como o NaOH e tendo um dos reagente não possuindo o hidrogênio α e, dessa forma, não pode sofrer a autocondensação. Podemosevitar outras reações laterais colocando esse componente em uma base e, então, adicionando-se lentamente o reagente com um hidrgênio α na mistura. Sob essas condições, a concentração do regente com umhidrogênio α é sempre baixa e muito do reagente está presente como um ânion enolato. A reação principal que ocorre é aquela entre esse ânion enolato e o componente que não tem hidrogênio α.
Quando ascetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) eLudwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889). Estas reações são práticas quando bases, como o hidróxido de sódio, são usadas, pois sob estas condições as cetonas não se autocondensam...
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