Recristalização da acetanilida

Páginas: 11 (2637 palavras) Publicado: 9 de abril de 2014


Conteúdo






































1. INTRODUÇÃO
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). Suafórmula molecular é C8H9NO.
A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico, eentão descobriram o paracetamol.
Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes e são feitas recristalizações para a purificação dessa substância.
“Assubstâncias orgânicas líquidas podem ser purificadas com uma relativa facilidade utilizando-se, em geral, a destilação simples ou fracionada, ou ainda por cromatografia em coluna. As substâncias sólidas podem também ser purificadas em colunas cromatográficas, no entanto, existem outros métodos de purificação muito utilizados para essa substância denominada recristalização. A recristalização baseia-sena diferença de solubilidade entre a substância desejada e seus contaminantes, num solvente adequado a uma dada temperatura. Por exemplo, suponha que uma substancia A esteja contaminada com o subproduto B, sendo ambos sólidos. Se conseguirmos encontrar um solvente que, à temperatura próxima a seu ponto de ebulição, as duas substanciam sejam solúveis, e, à temperatura ambiente, a impureza Bcontinue sendo solúvel, e a substância A será facilmente conseguida. O processo de recristalização corretamente executado fornece substância muito puras e, por isso, é muito utilizado como método de purificação em indústrias de química fina, principalmente na indústria farmacêutica. Para se efetuar uma recristalização, as seguintes etapas são:

Dissolução da substância, a quente, em um solvente.Filtração da solução, a quente, para remover impurezas insolúveis.
Cristalização, que consiste em deixar a solução em repouso, em temperatura ambiente ou em baixa temperatura.
Filtração da solução, a vácuo e a frio, para separar os cristais da solução. O filtrado nesse caso é chamado de "água-mãe".
Lavagem dos cristais com solvente adequado para remover solvente residual da "água-mãe".
Secagemdos cristais para remover o solvente residual.
Realização de testes para verificação da pureza da substância.

A escolha do solvente adequado é a parte mais importante de uma recristalização. As características ideais que um solvente deve possuir para ser utilizado numa recristalização são:
Ser quimicamente inerte.
Solubilizar muito bem a substância a ser purificado à temperatura próxima oseu ponto de ebulição e não solubilizar a substância à temperatura ambiente.
O solvente deve ser facilmente removido da substância após a cristalização, ou seja, solventes com altos pontos de ebulição. A água, apesar de sua baixa volatilidade, é muito utilizada em recristalização” (MARQUES e BORGES, 2012).
Caso não seja encontrado um solvente adequado para realizar a recristalização, deve-seutilizar então uma mistura de solventes. Neste caso, os solventes devem ser miscíveis entre si e, ainda, o composto deve ser solúvel em um deles e insolúvel no outro. Nesse caso, a metodologia de recristalização consiste em dissolver o composto na quantidade mínima de um dos solventes e então adicionar o outro, a quente, até que a solução fique túrbida. Neste ponto, deixa-se a mistura em...
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