reações orgânicas

AULA 23 - REAÇÕES ORGÂNICAS
1. TIPO DE REAÇÕES:
a) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Na reação de substituição, um grupo ligado a um átomo de carbono é removido e outro toma o seu lugar. Não há variação no grau de insaturação, isto é, o número de ligantes em torno do átomo de carbono não se altera.
Exemplo:
H3CæCl

+

NaOH

H3CæOH

H2O

+

NaCl

SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
1. HALOGENAÇÃO (Cl2 ou Br2)
CH4

+

ClæCl

Metano

H3CæCl

D

ou luz

+

HCl

Clorometano

2. NITRAÇÃO (HNO3 = HONO2)
H

H æC æ H

H
Metano

+

HONO2

D

H

H æ C æ NO2

H
Nitrometano

3. SULFONAÇÃO (H2SO4 ou HOSO3H)

+

H2O

H

H æ C æ H + HOSO3H

H
Metano

D

H

H æ C æ SO3H
+

H
Ácido metanossulfônico

H2O

Em alcanos mais complexos a ordem de reatividade dos hidrogênios é:
H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a C primário

H H H
  
H–C–C–C–H
  
H H H
Propano

H

H3C – CH – CH3
+
2-cloropropano

HCl

+ Cl2
H3C – CH2 – CH2Cl + HCl
1-cloropropano

Obs.: Na reação acima forma-se maior quantidade de 2-cloropropano do que 1cloropropano.
SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
1. HALOGENAÇÃO (Cl2 ou Br2)

H + ClæCl

catalisador

Benzeno

Cl

+ HæCl

Clorobenzeno

2. ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS

H + CH3æCl
Benzeno

AlCl
3

CH3
Metilbenzeno ou
Tolueno

+ HæCl

b) REAÇÕES DE ADIÇÃO
Na reação de adição, há um aumento no numero de grupos ligados ao carbono. A molécula torna-se mais saturada.
Exemplo:

H2C=CH2

+ ClæCl

Eteno

Cl Cl
 
H2CæCH2
1,2-dicloroetano

REGRA DE MARKOVNIKOV
Esta regra é aplicada geralmente quando o reagente é HX
(HCl, HBr, HI) e H2O.
O HIDROGÊNIO ADICIONA-SE AO CARBONO DA DUPLA OU
TRIPLA MAIS HIDROGENADO.
Exemplo:

CH3 æ HC = CH2 + HæCl
Propeno

Cl

CH3 æHCæCH3
2-cloropropano

REAÇÕES DE ADIÇÃO MAIS USUAIS:
1. HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA (ADIÇÃO DE H2)

H2C=CH2

+ HæH

Ni

H3CæCH3

D