Reações iônicas

Páginas: 35 (8558 palavras) Publicado: 18 de abril de 2012
Reações Iônicas – Substituição Nucleofílica e Reações de Eliminação dos Haletos de Alquila



Rompendo as Paredes da Célula da Bactéria com a Química Orgânica

As enzimas, as químicas quintessenciais da natureza, catalisam a maioria da.Vida. As enzimas catalisam as reações metabólicas, o fluxo da informação genética e a síntese das moléculas que fornecem a estrutura biológica. Elas tambémajudam a nos defender das infecções e da doença. Apesar de muitos mecanismos terem sido elucidados pela ação das enzimas, isso constitui apenas uma fração de tudo em que as enzimas estão envolvidas no processo da vida. É globalmente aceito, contudo, que todas as reações catalisadas pelas enzimas ocorrem na base da reatividade química reacional. Os mecanismos utilizados pelas enzimas sãoessencialmente aqueles tratados pela química orgânica. Um desses exemplos envolve a lisozima.

A lisozima é uma enzima no muco nasal que combate a infecção degenerando as paredes das células bacterianas. A lisozima emprega um mecanismo que gera um intermediário instável de carbono carregado positivamente (chamado de carbocátion), dentro da arquitetura molecular da parede da célula da bactéria. A lisozimaestabiliza de forma elegante essa carbocátion, fornecendo, de sua própria estrutura, um campo próximo carregado negativamente. Isso facilita aa clivagem da parede da célula, sem entretanto envolver a ligação da própria lisozima com o intermediário carbocátion na parede da célula. Os intermediários carbocátions são o centro de vários tipos de reações orgânicas. Um deles é chamado de substituiçãonucleofílica unimolecular (SN1), e é uma das reações importantes, cujo mecanismo você irá estudar neste capítulo.


Reações Iônicas – Substituição Nucleofílica e Reações de Eliminação dos Haletos de Alquila



1 – Introdução 3

2 – Propriedades Físicas dos Haletos Orgânicos 3

3 – Reações de Substituição Nucleofílica 4

4 – Nucleófilos 5

5 – Grupos Retirantes 6

6 – Cinética de umaReação de Substituição Nucleofílica: uma Reação SN2 6

7 – Um Mecanismo para a Reação SN2 7

8 – Teoria do Estado de Transição: Diagramas de Energia Livre 8

9 – Estereoquímica das Reações SN2 9

10 – A Reação do Cloreto de terc-Butila com o Íon hidróxido: uma Reação SN1 10

11 – Um Mecanismo para a Reação SN1 10

12 – Carbocátions 11
A – A Estrutura dos Carbocátions 12
B –Estabilidades relativas dos Carbocátions 12

13 – Estereoquímica das reações SN1 12
A – Reações que envolvem Racemização 12
B – Solvólise 13

14 – Fatores que Afetam as Velocidades das Reações SN1 e SN2 13
A – Efeito da Estrutura do Substrato 14
B – Efeito da Concentração e da Força do Nucleófilo 14
C – Efeitos do Solvente sobre as Reações SN1 e SN2: Solventes Polares Próticose Apróticos 14
D – Efeitos do Solvente sobre as Reações SN1: a Capacidade de Ionização do Solvente 15
E – A Natureza do Grupo Retirante 15
F – Resumo: SN1 contra SN2 16

15 – Síntese Orgânica: Transformações de Grupos Funcionais usando Reações SN2 16
A – Não-Reatividade dos Haletos Vinílico e de Fenila 17

16 – Reações de Eliminação dos Haletos de Alquila 17
A –Desidroalogenação 17
B – As Bases Usadas na Desidroalogenação 18
C – Mecanismos de Desidroalogenações 18

17 – A Reação E2 18

18 – A Reação E1 19

19 – Substituição versus Eliminação 20
A – SN2 versus E2 20
B – Haletos Terciários: SN1 versus E1 22

20 – Resumo Geral 22


1 – Introdução

O átomo de halogênio do haleto de alquila é ligado a um carbono hibridizado em sp3. Porisso, a disposição dos grupos em torno do átomo de carbono é normalmente tetraédrica. Os átomos de halogênio, por serem mais eletronegativos do que o carbono, têm a ligação carbono-halogênio do haleto e alquila polarizada; o átomo de carbono tem uma carga positiva parcial, e o átomo de halogênio, uma carga negativa parcial.
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O tamanho do átomo de halogênio cresce à medida que descemos a...
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