Reações Alfa a Carbonila

Páginas: 3 (690 palavras) Publicado: 3 de dezembro de 2014
COMPOSTOS CARBONÍLICOS:
ALDEÍDOS E CETONAS

Reações de Substituição alfa à Carbonila

CURSO DE QUIMICA INDUSTRIAL
Profa. Tânia Márcia S. Melo
2º Semestre/2012

1- Acidez dos Hα dos Aldeídose Cetonas

Hidrogênio α
pKa=19-22

Hidrogênio β
pKa= 40-50

- Bases fortes podem remover um Hα para formar os íons
enolato.

Ânion enolato estabilizado por ressonância

Híbrido deressonância

Sítios reativos do íon enolato (ânion ambidentado):

2-

Força de ligação:
C=O (720kJ/ mol); C=C (620 kJ/mol)
C-H (440 kJ/mol) ; O-H (500 kJ/mol)

Para a maioria das cetonas, otautômero enol é muito
menos estável do que o tautômero ceto. Por exemplo, uma
solução aquosa da cetona existe como uma mistura em
equilíbrio de mais de 99,9% do tautômero ceto e menos
que 0,1% dotautômero enol.

• A fração de um tautômero enol em uma solução
aquosa é consideravelmente maior para uma βdicetona porque o tautômero enol é estabilizado pela
ligação de hidrogênio intramolecular.Forma ceto (20%)

Forma enol (80%)

O fenol é incomum de modo que seu tautômero enol é mais
estável do que o seu tautômero ceto porque a forma enol é
aromática, mas o seu tautômero cetonão.
OH

tautômero enol

O

tautômero ceto

A interconversão ceto-enol é também chamada
tautomerização ceto-enol ou enolização. A interconversão de
tautômeros pode ser catalisada tanto porácidos quanto por
bases.

- Interconversão ceto-enol catalisada por base

O

a) HO

H

+

CH2

O

O

CH3

CH2

CH3

CH2

Enolato

O

OH
H

b) CH2

CH3

O

+ HO

HCH3

CH2
Enol

CH3

+ H2O

- Interconversão ceto-enol catalisada por ácido
H
O

H

O
H

H

CH2

CH 3

O

H

OH
H

CH2
O
H

- Reatividade dos Enóis:

CH3
H+ H 3O +
CH3

CH2
Enol

3- O Mecanismo das Reações de
Substituição Alfa
• As substâncias carboniladas que formam enóis sofrem reações
de substituição no carbono α.
O

O
α
C

E=...
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