Reação de proteção de amina – síntese de acetanilida

Páginas: 5 (1199 palavras) Publicado: 11 de novembro de 2012
Universidade Federal do Rio de Janeiro

Instituto de Química

Departamento de Química Orgânica

Disciplina: Química Orgânica Experimental II – Turma: FFD

Reação de Proteção de Amina – Síntese de Acetanilida

Nome: Nathália F. Soares – DRE: 110130109






Outubro/2012

Introdução:

Histórico

A Acetanilida, (C8H9NO), caracteriza-se como uma amina aromática acilada esua síntese é feita através da acetilação. É um analgésico, ou seja, uma droga que reduz ou alivia a dor sem causar inconsciência significante que constitui um grupo dos primeiros fármacos a serem introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Porém, devido a toxicidade e a possibilidade de causar sérios problemas no sistema transportador de oxigênio,uma vez que modifica a hemoglobina, a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo.

Reação de Acetilação

Consiste na introdução de um grupamento acila em algum composto orgânico. Sendo assim, a acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino, básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxílico.
O anidrido acético, cloreto de acetilaou ácido acético glacial (com redução da água formada na reação) podem ser utilizados nas reações de acetilação das aminas .

O ácido acético, CH3COOH, oficialmente chamado ácido etanoico, é um ácido monocarboxílico, saturado e de cadeia aberta. Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial. Quando o ácido acético se solidifica, forma cristais brilhantes incolores etransparentes com aspecto de gelo. Devido a este fato, o ácido acético, quando puro, recebe o nome de ácido acético glacial.
A escolha deste para a prática realizada é em razão de seu menor custo e também porque sendo livre de água o rendimento da reação é maior. Por outro lado, ele requer longo tempo de aquecimento. Este ácido solidifica-se a temperaturas muito mais baixas quando misturado comágua. Sendo solúvel em numerosos solventes orgânicos, como o álcool e o éter e também em água.

O cloreto de acetila por sua vez, reage vigorosamente, liberando HCL, que converte metade da amina no seu cloridrato (sal), tornando-a incapaz de participar da reação, sendo portando um dos principais motivos que o fazem não ser muito recomendado.

O mais recomendado para as reações laboratoriaisconsiste no Anidrido acético, uma vez que sua velocidade de hidrólise é suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas Este procedimento fornece um produto de alta pureza e com bom rendimento, mas não é apropriado para reação com aminas desativadas (bases fracas).

Objetivo:

Consiste em sintetizar acetanilida a partir do aprendizado acerca dereações de acilação.

Materiais:

➢ Ácido acético glacial;
➢ Anidrido acético;
➢ Acetato de sódio P.A;
➢ Anilina P.A;
➢ Água destilada;
➢ Erlenmeyer;
➢ Bastão de vidro;
➢ Papel de filtro;
➢ Kitassato;
➢ Bomba de vácuo;

Reagentes:

Acetato de sódio anidro:

➢ Denominação química: Ácido Etanóico, Ácido Metanocarboxílico
➢ Formula:CH3COONa   
➢ Densidade: 1,45 g·cm–3 (20 °C, anidro)
➢ Solubilidade em água: solúvel (365 g·l-1 a 20 °C)
➢ Ponto de Fusão: 324°C
➢ Peso molecular: 82,04 g/mol
➢ Característica: pó branco cristalino
Ácido acético glacial:

➢ Denominação química: Ácido Etanóico
➢ Formula: C2H4O2     
➢ Densidade: 1,050 g·cm–3
➢ Solubilidade em água: solúvel
➢Ponto de Fusão: 16,7°C
➢ Ponto de ebulição: 118°C
➢ Peso Molecular: 60,05 g/mol
➢ Características: É um líquido incolor, de odor penetrante e miscível em água.
Anilina:

➢ Denominação química: Fenilamina, Aminobenzeno

➢ Formula: C6H7N

➢ Densidade: 1.0217 g/ml, líquido

➢ Solubilidade em água: 3.6 g/100 mL a 20°C
➢ Ponto de fusão: -6°C
➢ Ponto de...
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