química

Centro de Ciências Sociais e Educação Departamento de Ciências Naturais Núcleo de São Miguel do Guamá – Campus XI Curso de Licenciatura Plena em Ciências Naturais – Química/2008

Antonio Denilson Leandro da Silva

Relatório: “REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA”

Trabalho apresentado à disciplina Compostos Oxigenados e Não-oxigenados como requisito de avaliação parcial orientado pela Professora M.S.c. Ana Júlia de Aquino Silveira.

São Miguel do Guamá – PA Dezembro/ 2010

INTRODUÇÃO

No dia 19 de novembro de 2010, os discentes do curso de Licenciatura Plena em Ciências Naturais - Química realizaram no laboratório de química da Universidade do Estado do Pará, núcleo de São Miguel do Guamá, um experimento referente à disciplina compostos orgânicos oxigenados, ministrada pela docente Ana Júlia de Aquino Silveira, com o intuito de observarmos uma reação de condensação aldólica. O experimento tinha como objetivo observar a reação e compreender o mecanismo de condensação aldólica entre o aldeído e a propanona.

Para tal, é necessário compreendermos o que é uma reação de condensação aldólica,segundo MARTINS (2009, p.186):

A reação de condensação aldólica é uma das ferramentas mais importantes da síntese orgânica para a construção de ligação C – C. Esta ligação é formada através da reação entre uma substância carbonílica enolizável que age como nucleófilo e outra substância carbonílica que age como eletrófilo.

Como podemos perceber essa substância carbonílica enolizável (propanona) pode ser parcialmente convertido em íon enolato por catálise alcalina e apresenta em sua estrutura hidrogênios terminais acídicos ionizáveis que estão diretamente ligados a um carbono α. Após a perda desse hidrogênio para uma base forte, geramos uma carga negativa no carbono α, que passa a se chamar agora de carbânion (íon enolato). Nesse sentido podemos dizer que a propanona é o nucleófilo e está pronta para se conectar ao eletrófilo. Vejamos o esquema abaixo:

No carbono