química

Química Orgânica
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed.
Capítulo 1
1.1
a)

d)

g)

b)

e)

h)

c)

f)

i)

1.2
a)

c)

e)

b)

d)

f)

1.3
a)

c)

e)

b)

d)

f)

1.4
a)

b) e c) Como as duas estruturas de ressonância são equivalentes, cada uma terá igual contribuição ao híbrido. As ligações C-O deverão portanto possuir igual distância e cada átomo de oxigênio deverá possuir 0,5 carga negativa.
1.7
a) Em seu estado fundamental os elétrons de valência do carbono podem ser dispostos como mostrado na figura abaixo:
Os orbitais p são designados como 2px, 2py¸e 2pz para indicar suas respectivas orientações ao longo dos eixos x, y e z. A direção dos elétrons desemparelhados nos orbitais 2px e 2pysão arbitrarias. A formação de ligações covalentes do metano a partir de átomos individuais requer que o átomo de carbono sobreponha seus orbitais contendo um elétron com o orbital1s dos átomos de hidrogênio (que também contêm um elétron). Se o átomo de carbono no estado fundamental é combinado com dois átomos de hidrogênio, o resultado será a formação de duas ligações carbono-hidrogênio e elas deverão estar perpendicularmente entre si.
A formação da molécula hipotética de CH2 a partir do átomo de carbono na estado fundamental:

b) Um átomo de carbono em estado excitado pode combinar com quatro átomos de hidrogênio como na figura abaixo:
A promoção de um elétron a partir do orbital 2s para o orbital 2pz requer energia. Essa energia gasta pode ser conseguida a partir da energia liberada quando as duas ligações covalentes adicionais são formadas. Não há duvida que isso é verdade, mas resolve apenas um problema. O outro problema que não pode resolvido usando o átomo de carbono no estado excitado como base para o modelo para o metano são problemas dos ângulos de ligação carbono-hidrogênio e a aparente equivalência de todas as quatro ligações carbono-hidrogênio. Três dos hidrogênios sobrepõem seus orbitais com três orbitais p