quimico
As energias envolvidas nas desprotonações são bastante baixas, ficando na ordem de grandeza das energias de Van der Waals ou da ativação de rotações em volta da ligação de carbono-carbono (cerca de 20 kJmol-1). Sendo assim, trata-se de uma reação ligeiramente endergônica. No entanto, todas as protólises têm em comum o fato de serem praticamente atérmicas, isto é, H0 0. Evidentemente se compensam as energias que por si são de módulo alto: a energia que se gasta para liberar o próton e as energias liberadas na criação de novas ligações, H+-solvente e carboxilato-solvente. São os solventes mais polares que se organizam favoravelmente em volta dos íons. Resulta disso, um complexo geralmente referido como "camada de solvente" ou "gaiola de solvente".
O grau de aumento em entropia causado pela desprotonação é igualpara todos os ácidos, já que uma molécula neutra produz um próton e um ânion carboxilato.
As diferenças se dão assim no grau de organização na camada do solvente em volta do Ânion quanto mais distribuída a carga negativa no carboxilato, menor sua camada de solvente. A organização de uma camada espessa de solvente tem por consequência uma redução na entropia, que por sua vez é responsável pelo deslocamento do equilíbrio anotado acima, para a esquerda.
R C
O
OCH3
+ OH- R C OH
OOCH3
R C
O
OH
+ CH3OR
C
O
OH
+ CH3O- R COO- Na+ + CH3OH