Quimica

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QUÍMICA

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O ELITE RESOLVE FUVEST 2004 – 2ª FASE –QUÍMICA

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9 QUÍMICA
01. Uma reação química importante, que deu a seus descobridores (O.Diels e K.Alder) o prêmio Nobel
(1950), consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa transformação é:

Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições adequadas, como indicado:

Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda:

a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula estrutural desse dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram ligações com os átomos de carbono do dieno, originando o anel.
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de HBr, de maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equação química da página ao lado.
c) Na fórmula estrutural do composto II, (página ao lado), assinale, com uma seta, o átomo de carbono que, no produto da reação do item b, será assimétrico. Justifique.
SOLUÇÃO:
a) O dienófilo reagente procurado é dado pela estrutura mostrada a seguir, sendo que as setas indicam os carbonos que formarão ligações com os átomos de carbono do dieno.

CH2
O

CH3
1

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O

b)

Br

Br

H3C

CH3

H3C

c) O carbono assinalado se tornará assimétrico após a