Quimica

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁS – UEG
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS –
UnUCET

Lílian R C A Mendes

PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA

Anápolis, 2012
1.INTRODUÇÃO

A dibenzalacetona é um composto orgânico de fórmula C17H14O. É um sólido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares. O composto pode ser preparado no laboratório por condensação aldólica.[1]
A condensação aldólica é uma reação química que envolve um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico. Nesse grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: no oxigênio ligado ao carbono carbonílico (por possuir dois pares de elétrons não partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo); no carbono carbonílico (pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofíla) e no carbono alfa (por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol ou um enolato). Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. Já a adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído, pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica, já que não está rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Assim, sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbono – carbono, a condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um β-hidroxialdeído ou uma β-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis tem tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas α,β-insaturados, estabilizados por ressonância.[2]
A formação