Quimica

Universidade Federal do Ceará
Departamento de Q. Orgânica e Inorgânica
Disciplina: Química Orgânica Teórica II – Prof.: Geraldo Barbosa

1ª Lista de Exercícios Complementares (Reações de adição eletrofílica)
1- Quando o 3-metilbut-1-eno reage com o HBr, dois haletos de alquila são formados: o 2-bromo-3metilbutano e o 2-bromo-2-metilbutano. Preveja qual o produto principal e proponha um mecanismo que explique a formação desses dois produtos.
2- Complete as reações orgânicas abaixo com seus produtos principais.

+ Br2

1. B2H6/THF

CHCl3

2. H2O2/HO-

b)

a)

H2O

+ Br2
d)

c)
3- Justifique mecanisticamente as reações abaixo, que foram realizadas em condições iônicas.
Br

HBr

HBr

4- A cinética das duas reações abaixo é bem diferenciada. Uma delas apresenta uma constante de velocidade relativa (Krel) igual a 1, enquanto a outra apresenta uma Krel = 105. Dessa forma, relacione os valores de Krel com as respectivas reações, justificando com mecanismos e palavras sua resposta. OH

H2O/H+
OH

H2O/H+

5- Sabineno e ∆3-careno são dois produtos naturais isoméricos de FM C10H16. A ozonólise do sabineno, seguida da hidrólise na presença de Zn levou ao composto I. A ozonólise do ∆3-careno, também seguida da hidrólise na presença de Zn levou ao composto II. Com base nessas informações proponha as estruturas do ∆3-careno, do sabineno e do sub-produto gerado na ozonólise do sabineno. O
O
O

H3C

H

H

CH3

H3C

(I)

H

(II)

6- Mostre as reações que você utilizaria para converter o 3-etilpent-2-eno, nos compostos abaixo.
Mostre os mecanismos envolvidos.
a) 2,3-Dibromo-3-etilpentano
b) 3-Cloro-3-etilpentano
c) 3-Bromo-3-etilpentano
d) 3-Etilpentan-3-ol
e) 3-Etilpentan-2-ol
7- Dois compostos diferentes com a fórmula molecular C8H15Br são formados quando o 1,6-dimetilciclohexeno reage com brometo de hidrogênio no escuro e na ausência de peróxidos. Os mesmos dois compostos são formados a partir de