Quimica

Quim. Nova, Vol. 27, No. 5, 781-789, 2004

Revisão

SÍNTESES QUÍMICA E ENZIMÁTICA DE PEPTÍDEOS: PRINCÍPIOS BÁSICOS E APLICAÇÕES
Alessandra Machado, Cleber W. Liria, Patrícia B. Proti, César Remuzgo e M. Terêsa M. Miranda*
Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Av. Prof. Lineu Prestes, 748,
05508-900 São Paulo-SP
Recebido em 17/9/03; aceito em 27/11/03; publicado na web em 17/6/04

CHEMICAL AND ENZYMATIC PEPTIDE SYNTHESES: BASIC ASPECTS AND APPLICATIONS. This review begins with a brief discussion of the biological importance and chemical features of peptides. A description of the existing synthetic methods follows with emphasis on the basic aspects of the chemical and enzymatic syntheses. Techniques used to purify and characterize the synthesized peptides are also discussed. Finally, a few applications of the final products in chemistry, biochemistry, immunology and medicine are presented, such as identification and quantification of naturally occurring peptides, inspection of structureactivity relationships, therapeutics, development and/or improvement of analytical techniques and search for new vaccines.
Keywords: peptides; synthesis; applications of synthetic peptides.

A DIVERSIDADE FUNCIONAL E QUÍMICA DOS
PEPTÍDEOS
Os peptídeos são biomoléculas que contém de dois a dezenas de resíduos de aminoácidos unidos entre si através de ligações peptídicas.
Se comparados às proteínas, são quimicamente mais versáteis, pois podem ser amidados ou esterificados em suas carboxilas terminais, acetilados em seus grupos amino terminais, fosforilados ou sulfatados em um ou mais resíduos (serina, treonina ou tirosina), lineares, semicíclicos (geralmente via uma ou mais ligações dissulfeto intra- ou intercadeias peptídicas) ou cíclicos (via ligação entre os grupos amino e carboxila dos aminoácidos terminais). Muitos contêm um ácido piroglutâmico como resíduo N-terminal, outros apresentam Daminoácidos e outros, ainda,