Quimica

Páginas: 11 (2687 palavras) Publicado: 18 de setembro de 2013
Funções nitrogenadas: aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos (com questões)
Artigo sobre as funções nitrogenadas: aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos com exercícios.

Funções Nitrogenadas

Aminas

Classificação das aminas

Conforme se substituam um, dois ou três hidrogênios, as aminas podem ser primárias, secundárias ou terciárias.



Propriedades das aminas

As aminasprimárias e secundárias têm uma temperatura de ebulição e de fusão mais alta que a dos hidrocarbonetos com mesmo número de carbonos, e mais baixa que a dos álcoois. Já as aminas terciárias possuem temperaturas de fusão e de ebulição inferiores às dos hidrocarbonetos de massa molecular parecida. A propriedade química mais destacada e geral das aminas é a basicidade que apresentam em dissoluçãoaquosa.

Obtenção

As aminas são obtidas de diferentes formas. Pelo método de Hofmann, se consegue uma mistura de aminas de todos os tipos. Para tanto, se aquece, em um tubo fechado, um haleto orgânico com amoníaco. Por exemplo: CH3Cl + NH3 → HCl + CH3NH2. A metilamina pode reagir também com cloreto de metila, obtendo-se CH3 – NH2 + CH3Cl → HCl + CH3 – NH – CH3 . Já a dimetilamina (ou a aminasecundária correspondente) pode reagir com outro haleto derivado, dando: CH3 – NH – CH3 + CH3Cl → HCl + N (CH3)3, (fórmula da trimetilamina).

Aplicações das aminas

No preparo de vários produtos sintéticos. Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha.
A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo, isto é, para mudar a tensão superficial de soluções aquosas
Aminasaromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina)
Síntese da acetanilida e outros medicamentos.

Importância biológica das aminas

A importância das aminas, em termos biológicos, é inegável. A classe de compostos designados por β-feniletilaminas inclui a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc. As sulfamidas, que afetam as bactérias ao inibir nelas a produçãode ácido fólico, mas que são inócuas para o ser humano, contêm um grupo amino. O neurotransmissor GABA (ácido 4-aminobutanoico) também contém um grupo amino. Alguns derivados do ácido p-aminobenzoico são também usados como anestésicos.

Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do tabaco. Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantesutilizados nos produtos alimentares e usados como fertilizante, no caso das plantas, como o tabaco), levando à formação de N-nitrosaminas secundárias, que são cancerígenas.

Amidas

As amidas derivam dos ácidos orgânicos por substituição do grupo –OH da carboxila por –NH2. Sua fórmula geral é R – CONH2.

Ao contrario das aminas, não são comuns amidas com dois ou três radicais no mesmo nitrogênio.No entanto, são comuns amidas com radical alquila ou arila no nitrogênio estes são compostos “mistos”, em parte amida e em parte amina; a letra N (maiúscula) que aparece no nome indica nitrogênio

São comuns também amidas secundarias cíclicas, denominadas imidas.

Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação ÓICO ou ICO por AMIDA.

A formamida (H – CONH2)é um liquido incolor; as demais são sólidas. As amidas mais simples são solúveis em água devido à polaridade de suas moléculas. Seus pontos de ebulição são altos devido as formação de “pontes de hidrogenios duplas”, como acontece com os ácidos. As amidas são usadas em inúmeras sínteses; a poliamida mais importante é o náilon.

Nomenclatura das amidas



As amidas são nomeadassubstituindo-se a terminação ico ou óico do ácido do qual procedem pelo sufixo amida: etanamida ou acetamida (CH3 – CONH2); butanamida (CH3 – CH2– CH2 – CONH2).

Propriedades das amidas

As amidas têm pontos de fusão e de ebulição muito superiores aos dos hidrocarbonetos de mesmo peso molecular. A acetamida (CH3 – CONH2), com peso molecular 59, por exemplo, é sólida à temperatura ambiente, possui uma...
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