Química orgânica - isomeria

Páginas: 7 (1648 palavras) Publicado: 30 de setembro de 2012
QUÍMICA ORGÂNICA - ISOMERIA

ISOMERIA
Conceito: é o fenômeno pelo qual compostos de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes devido a fórmulas estruturais diferentes. A palavra isômero vem do grego-isos, igual; mero, parte. A isomeria na Química, pode ser comparado ao fato de existirem palavras diferentes pela simples permutação das letras como, por exemplo, AMOR e ROMA.
Opróprio início da Química Orgânica ocorreu sob uma reação de isomerização, conforme abaixo:

De um modo geral, a isomeria pode ser dividida em:
●Isomeria plana, que depende da localização dos átomos na molécula e que pode ser explicada por fórmulas estruturais planas;
● Isomeria espacial ou estereoisomeria (do grego stereos, espacial), que depende da orientação dos átomos no espaço e quesomente pode ser explicada por fórmulas estruturais espaciais.

ISOMERIA PLANA
Ocorre quando a diferença entre os isômeros podem ser explicada por fórmulas estruturais planas.
A isomeria plana pode ser classificada em:
● Isomeria de função
●Isomeria de cadeia
● Isomeria de posição
● Isomeria de compensação
● Tautomeria

Isomeria de função: Ocorre quando os isômeros pertencem a funçõesquímicas diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria funcional ocorrem entre:
● éteres e álcoois;

● álcoois aromáticos,éteres aromáticos e fenóis;

●aldeídos e cetonas;

●ácidos carboxílicos e ésteres.

Isomeria de CADEIA( ou de núcleo): é aquela em que os isômeros têm cadeias (ou núcleos) diferentes.
Exemplos:
Cadeia normal – ramificada

Cadeia aberta insaturada – fechada saturadaCadeia aberta insaturada – fechada insaturada

ISOMERIA DE POSIÇÃO: ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas.
Exemplos:
1)Posição da insaturação

2)Posição do grupo funcional

3)Posição de um substituinte(radical)

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA:ocorre quando os isômeros diferem pela posição deum heteroátomo* na cadeia carbônica.
Exemplo:

*átomo diferente do carbono, em uma substância orgânica.
TAUTOMERIA:é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
Exemplos:

3- Isomeria Espacial
Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeriaespacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.
4- Isomeria Geométrica
Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:
a) tiver dupla ligação carbobo-carbono, e
b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.
Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em ladosopostos ao palno da dupla.
Exemplo:

4.1- Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)
Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.
Exemplo:

5- Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos
Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes.
As propriedades químicasdos isômeros cis-trans são iguais.
6- Isomeria Óptica
É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.
6.1- Condições:
I- carbono assimétrico (C*)
II- assimetria molecular (S)
6.2- Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral
Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes.Exemplo:

6.3- Luz Natural
Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.
6.4- Luz Polarizada
É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.
6.5- Substâncias Opticamente Ativas (SOA)
São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.
6.6- Substâncias Opticamente Inativas (SOI)
São as que não desviam o plano de vibração de luz...
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