Prática 1 Solubilidade De Compostos Orgânicos

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO CARLOS

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA I

PROFA. DRA. CARLA CRISTINA SCHMITT CAVALHEIRO

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Mirelle Giacomini Coppi 8523492
Ana Carolina Santiago Donatelli 7979210

São Carlos

1. INTRODUÇÃO A solubilização de uma substância parte da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que age dissolvendo (solvente). Esse processo pode ocorrer a partir de uma reação química, que age como força motriz da solubilização, ou simplesmente através da miscibilidade das espécies envolvidas.
Compostos orgânicos têm características especiais que influem em sua solubilidade, tais como a polaridade da ligação e momento de dipolo ­ aspectos intrínsecamente ligados à estrutura molecular da espécie. Entretanto, esses termos exigem interpretação inteligente pois não há como dividir as moléculas em “polares” e “apolares”, visto que a polaridade é uma grandeza que pode variar continuamente de zero a um valor máximo (substância totalmente iônica). Há muitas moléculas que apresentam todas as possibilidades de valores intermediários, tornando inviável
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definir um ponto para a divisão dos grupos
.

É possível obter algumas informações sobre o composto apenas analisando seu comportamento quanto a solubilidade. Como hidrocarbonetos são insolúveis em água, a presença de um grupo funcional polar pode alterar esse aspecto; compostos solúveis em bases fortes apresentam caráter ácido; séries homólogas
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monofuncionais (menos de cinco átomos de carbono) são solúveis em água
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Compostos que se solubilizam em ácidos fortes apresentam caráter básico, entretanto, há espécies que se apresentam neutras frentes ao HCl mas
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comportam­se como bases em solventes mais ácidos, como H