Preparação do cicloexeno

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA CURSO DE QUÍMICA

PREPARAÇÃO DO CICLOEXENO

Estrela M. Prux Steinkirch Rogério da Silva Souza Paulo Cezar dos Santos Machado

CQ 128 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
Profª Dra. Beatriz Helena L. N. Sales Maia

Curitiba
Junho 2011

1.RESSULTADOS E DISCUSSÃO

A partir do cicloexanol é possível sintetizar o cicloexeno. Para essa reação, é necessário um ácido forte que age como catalisador. Por meio da destilação simples, separa-se o cicloexeno sintetizado dos demais resíduos. Alguns minutos após a manta aquecedora ser ligada, a mistura de cicloexanol com o ácido fosfórico começa a borbulhar e ganhar tons de marrom claro. Controlou-se a temperatura para que não passasse de 105ºC, para que somente o cicloexeno (P.E. 83°C) e a água (P.E. ~100ºC) destilassem, o cicloexanol possui ponto de ebulição de 160.8 °C [1]. A água faz com que esses gases percam energia na forma de calor e se condensem, assim há a formação do destilado que é capturado na proveta. O produto destilado foi submetido a uma saturação com cloreto de sódio, sal que possui uma grande força iônica responsável por uma melhor distinção das fases, facilitando a separação da fase orgânica da aquosa. Adicionou-se Na2CO3 para que o meio se tornasse básico, evitando possíveis mudanças do produto. Após a separação da fase aquosa e da fase orgânica contendo o cicloexeno, adicionou-se a última fase NaSO4, agente secante capaz de “absorver” molécula de água que restarem na fase orgânica. Foi realizado teste de caracterização do produto com permanganato de potássio, oxidando-o evidenciando a dupla ligação do cicloexeno.

2.QUESTÕES

1) Desenhe a fórmula estrutural do