Preparação da p-Bromoanilina

Relatório do Trabalho 4

Preparação da p-Bromoanilina

Grupo
Leonor Maria Marques Chico de Palmela Mendes, nº 37782
Vera Vitória Yano Nunes, nº 32381
Mestrado Integrado em Engenharia Química e Bioquímica
Química Orgânica Geral
Professora: Paula Cristina de Sério Branco
Turno p1. – Grupo (6)
2012/2013

Resumo
Este relatório descreve o trabalho experimental realizado no contexto da síntese de compostos aromáticos, por substituição electrofílica. Em duas sessões foi preparado um composto orgânico, a pbromoanilina a partir da anilina, através de uma sucessão de reacções: acetilação, bromação e hidrólise.
Foram medidos os pontos de fusão e analisados os espectros de IV dos compostos obtidos em cada passo, bem como os espectros de massa e de RMN fornecidos pelas docentes. Foi possível determinar a veracidade destes valores na bibliografia aconselhada. Os intervalos de fusão obtidos foram: Acetanilida
105ºC-110ºC; p-bromoacetanilida 161ºC-165ºC; p-bromoanilida 56ºC-58ºC. Obtiveram-se os seguintes rendimentos: acetanilida 94,71%; p-bromoacetanilida 262,5%; p-bromoanilina 32,11%; com um rendimento global de 24,33%. Concluímos que o método utilizado é eficiente apesar do rendimento global ter sido baixo.

Introdução e Objectivos
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Objectivos

Os principais objectivos da experiência foram a preparação da p-bromoanilina, usando como método a síntese em vários passos; entender os mecanismos adjacentes nas várias reacções, compreender a vantagem da utilização de grupos protectores e saber interpretar os espectros de IV, de massa e de RMN de cada composto obtido.

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Introdução

Os compostos aromáticos são compostos orgânicos que contêm um anel de benzeno nas suas moléculas ou que possuem propriedades químicas idênticas às do benzeno. Estes compostos, apesar de insaturados, não participam facilmente em reacções de adição. Isto deve-se á grande estabilidade do anel aromático, resultante das ligações π que formam uma nuvem electrónica