Preparação da dibenzalacetona

CENTRO UNIVERSITÁRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS - UNILESTE – MG
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS- CCE
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA- CEQ

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
Preparação da dibenzalacetona

Trabalho acadêmico de Química Orgânica Experimental, ministrado pelo professor Leonardo Ramos Paes De Lima, 4º período de Engenharia Química, Unileste -MG.

Grupo:Isabela Tássia Natália Botelho Raphaela dos Reis

Coronel Fabriciano-MG
Abril – 2013
Sumário

Introdução

A dibenzalacetona ou bis- (feniletenil)- cetona é um sólido cristalino amarelo de ponto de fusão entre 110-111 °C, solúvel em acetona e clorofórmio. Seu emprego é restrito a algumas sínteses como intermediário químico e na preparação de filtros solares.(DIAS, A.G.; COSTA, M.A.; GUIMARÃES, P.I.C.2008.104.p).
A condensação aldólica é um dos métodos mais usados para a formação de novas ligações carbono-carbono. Esse processo envolve a adição de um carbono nucleofílico a um grupo carbonílico. A reação condensação aldólica envolve a autocondensação de uma cetona ou um aldeído, catalisada por um ácido ou uma base. Sob certas condições experimentais, o produto de adição formado, ou seja, a B-hidróxitona (aldol) pode sofrer uma desidratação, levando, assim, ao produto de condensação aldólica. (MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. 2012.185.p).

Figura 1.Reação de formação da dibenzalacetona.

A reação também pode ocorrer entre dois compostos carbonílicos diferentes, e, neste caso específico, é denominada reação de condensação aldólica mista ou cruzada. (MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. 2012.186.p).
O mecanismo da reação catalisada por base envolve a formação da íon enolato, seguindo-se a adição desse na carbonila do aldeído ou cetona. (MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. 2012.186.p).
Toda a reação que leva a formação de novas ligações carbono-carbono é de grande importância, pois torna viável a síntese de muitos