Preparação do acetato de isoamila

Páginas: 8 (1795 palavras) Publicado: 24 de março de 2012
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
CURSO: BAC. EM FARMÁCIA
MINISTRANTE: PROFA. DR A.

PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOAMILA

TERESINA – PIAUÍ
NOVEMBRO/2011
RESUMO

Neste experimento objetivou-se sintetizar o acetato de isoamila (acetato de 3-metilbutila), um éster muito usado nos processos dearomatização. Ele possui um forte odor de banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pêra quando esta diluído em solução.

INTRODUÇÃO

Ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos dotados de uma certa polaridade, porém, como o átomo de hidrogênio do grupo carboxilo é substituído por um grupo R (alquilo ou arilo), suas moléculas não podem formar ligações de hidrogêniofortes entre si. Em conseqüência disto, os ésteres possuem pontos de ebulição mais baixos do que aqueles de ácidos e alcoóis com massas moleculares correspondentes. A estrutura geral é R1-COOR2, Figura 01, onde R1 e R2 podem ser iguais, sendo R2 o grupo que substituiu o H do grupo carboxilo.
Figura 01. Estrutura geral de um éster

Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Osésteres simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores, por outro lado, ésteres com massa molecular elevada não se destacam por seu odor, mas por constituírem óleos, ceras e gorduras. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há apredominância de um único éster. Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis. Alguns destes são mostrados na tabela abaixo:

ACETATO | ODOR CARACTERÍSTICO |
Propila | pêra |
Octila | laranja |
Benzila | pêssego |
Isobutila | rum |
Isoamila | banana |
Tabela 01. Ésteres e os respectivos odores

Químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes.Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contém ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromas característicos. Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são intensificados com alguns ingredientes para aumentar a suaeficiência.
Um fixador de alto ponto de ebulição, tal como glicerina, é geralmente adicionado para retardar a vaporização dos componentes voláteis. A combinação dos compostos individuais é feita por diluição em um solvente chamado de "veículo". O veículo mais frequentemente usado é o álcool etílico.
Um éster bastante utilizado nos processos de aromatização é o Acetato de isoamila (figura 02).Seu nome IUPAC é 3-metil-1-butila. Ele pode ser preparado a partir do 3-metil-1- butanol (álcool isoamílico) e ácido acético, mediante aquecimento e na presença do ácido sulfúrico. (Site 02) Trata-se de um líquido incolor  com um forte odor de banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pêra quando está diluído em solução. É utilizado na preparação de lacas nitrocelulósicas, resinasetilcelulósicas, acetobutiratos de celulose; na formulação de thinners, tintas para impressão e acabamento; como um componente de formulação para a indústria de couros; em fragrâncias e aromas. É um produto tóxico, o contato com os olhos pode causar forte irritação e a aspiração de vapores pode causar irritação do trato respiratório, podendo, em altas concentrações, causar sonolências e náuseas; aingestão irrita o trato digestivo superior, provoca náuseas e pode levar à absorção do produto pela corrente sanguínea.

Figura 02. Estrutura do acetato de isoamila




No decorrer deste trabalho, será elucidado como ocorreu a produção deste éster: o acetato de isoamila.

MATERIAIS E REAGENTES

Material
- Balão de fundo redondo
- Pedras de porcelana
- Condensador de refluxo...
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