Preparação da p-Nitro-Acetanilida

Páginas: 6 (1453 palavras) Publicado: 27 de março de 2014
EXPERIMENTO Nº 2 – Preparação da p-Nitro-Acetanilida


RESUMO
A nitração é um processo importante de obtenção em virtude da ampla aplicabilidade na utilização prática de nitro compostos, tanto como intermediário ou produto final. A presença de grupo nitro em intermediários iniciais torna possível obter um número significativo de compostos ativos com ação farmacológica, tais como derivadosda anilina e a benzidina.
A p-nitroacetanilida pode ser obtida atravás da reação de substituição eletrofílica de um anel aromático mediante a utilização de ácido acético glacial e uma mistura nitrante de ácidos sulfúrico e nítrico concentrados.

INTRODUÇÃO
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitropode atacar um carbono para formar um nitro composto [1]. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se nocomposto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupossubstituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno).

OBJETIVO

Preparar a p-nitroacetanilida, sintetizada a partir da nitração da acetanilida sob presença de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados.


PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e Reagentes

Osseguintes materiais, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram utilizados neste experimento:

Reagentes Vidrarias
Ácido acético glacial Bastão de vidro
Acido nítrico Béquer
Ácido sulfúrico Erlenmayer
-------------------------------- Funil de Buchner
-------------------------------- Kitassato
Termômetro
-------------------------------- Tubos de ensaio


PROCEDIMENTOEXPERIMENTAL

Em um erlenmeyer seco de 500 mL, colocou-se 20g de acetanilida seca e pulverizada, e 25g de ácido acético, agitou-se de modo a obter uma suspensão. Adicionou-se em agitação constante 92g de ácido sulfúrico (d:1,84), a mistura reacional tornou-se quente e límpida. Resfriou-se com gela e sal, de modo a baixar a temperatura a 0-2 °C, e adicionou-se vagarosamente, com agitação constante, amistura resfriada de 15,5 g de ácido nítrico concentrado (d:1,40) e 12,5g de ácido sulfúrico, contida em um funil de separação seco. Durante a adição, se mantéu a temperatura reacional abaixo de 10°C.
Terminada a adição, removeu-se o erlenmeyer do banho de gelo, e deixou em repouso, à t.a. , por 1 hora, para terminar a nitração.
Derramou-se então a mistura reacional sobre 250g de gelo picado eágua , com agitação vigorosa, de modo a precipitar como finas partículas a p-nitroacetanilida formada. Deixando em repouso por 15 minutos, filtrou-se em buchner, e lavou-se repetidas vezes com água gelada, para remover os ácidos residuais, controlando o processo com papel de tornassol.

Reação de confirmação

Em um tubo de ensaio misturou-se alguns cristais de p-nitroacetanilida com 2 mL desolução aquosa a 5%, recentemente preparada de sulfato ferroso amoniacal. Adicionou-se 1 gota de solução a 10%(v/v)e ácido sulfúrico e 1mL de solução metanólica a 10% de KOH. Arrolhou-se a tubo, rapidamente e agitou-se. A presença do nitroderivado é revelada pela oxidação do hidróxido ferroso a férrico, verificada pela modificação de coloração do precipitado, que passa a vermelho-acastanhado...
Ler documento completo

Por favor, assinar para o acesso.

Estes textos também podem ser interessantes

  • RELATORIO P-NITRO ACETANILIDA
  • Obtenção da p nitro acetanilida
  • Síntese da acetanilida, da p-nitro-acetanilida eda p-nitro-anilina; e determinação...
  • RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: SINTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA
  • Para-Nitro Acetanilida
  • preparação da acetanilida
  • PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA
  • preparação da acetanilida

Seja um membro do Trabalhos Feitos

CADASTRE-SE AGORA!