preparação da acetanilida

Páginas: 6 (1399 palavras) Publicado: 29 de abril de 2014
Título: PREPARAÇÃO DE UMA AMIDA - ACETANILIDA

Objetivos: Sintetizar a acetanilida através de uma reação de acetilação e purificá-la por meio de recristalização, usando carvão ativo.

Introdução: O composto
A acetanilida é um sólido cristalino branco, inodoro que se apresenta na forma de escamas. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. É uma amidasecundária, quanto a sua classificação de cadeia carbônica, possui uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homo cíclica. Possui ponto de fusão na faixa de 113° - 115°C e de ebulição na faixa de 304° - 305°C. Sua fórmula química é C8H9NO.

É uma substância de grande interesse comercial. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como umimportante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
Aacetanilida é uma substância precursora do Paracetamol. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduz a febre).
A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pHótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.

A forma de produção
Na reação de substituição temos cadeias estáveis, nas quais pelo menos um átomo de hidrogênio pode ser substituído por elementos ou um grupo deles.
Substituintes são todos os grupos ou espécies químicas ligadas a cadeias de hidrocarbonetos, onde exercem através de atividade sacadora ou doadorade elétrons influenciando assim na conformação estrutural e ou atividade desenvolvida pela molécula que esteja ligado.
Numa reação de substituição, um grupo funcional numa molécula é substituído por outro.
Em química orgânica, as reações de substituição são de grande importância. O conhecimento pormenorizado dos vários tipos de substituição possíveis permite prever o resultado de uma reação química, assim comoescolher a temperatura e o solvente corretos para a sua ocorrência.
Essas reações podem ocorrer de diversas maneiras, mas os tipos mais comuns são halogenação, sulfonação, nitração, alquilação e acilação.
Essa reação pode ser feita em aromáticos para produzir, por exemplo, a acetanilida. Para isso usamos a reação de Acilação de Friedel-Crafts. O termo genérico “acilação” cobre todas as reações queresultam na introdução de um grupo acila em um composto orgânico.
Dentre as reações desse tipo, a acetilação (ou etano ilação) é usada na produção de várias amidas aromáticas, entre outros compostos. A acilação descreve uma reação que introduz um grupo funcional acetila em um composto orgânico. Além disso, é o processo de introdução de um grupo acetila, resultando em um grupo acetoxi (O grupoacetoxi é um grupo funcional de estrutura CH3-C(=O)-O-. Difere do grupo acetila CH3-C(=O)- pela presença de um átomo adicional de oxigênio.). Uma reação envolvendo a substituição do átomo de hidrogênio de um grupo hidroxila com um grupo acetila (CH3-CO) rende um específico éster, o acetato.Anidrido acético é comumente usado como um agente acetilante reagindo com grupos hidroxilas livres. Além dissoas amidas resultam também da hidratação das nitrilas. Em seu mais geral, o termo “acilação” cobre todas as reações que resultam na formação de produtos acilados, mesmo que não seja utilizado um derivado de ácido como agente acilante.

Materiais e Procedimentos experimentais:
Materiais:
Béquer de 400mL e 250mL
Funil de Buchner
Kitassato
Funil simples
Papel filtro

Reagentes:...
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