Possíveis Respostas para o questionário - panacetina

Resposta do questionário – separação e identificação dos componentes da Panacetina

Escreva as fórmulas químicas dos seguintes compostos:
Sacarose

Aspirina (ácido acetilsalicílico)

Acetanilida

Acetaminofen (p-hidroxiacetanilida)

Fenacetina

Paracetamol (idem a acetaminofen)

Sugira um mecanismo para todas as reações ácido-base envolvidas na separação da panacetina:

Por que a solução contendo salicilato de sódio aquece quando HCl é adicionado?

Quando o salicilato de sódio entra em contato com a água, ele se dissolve, deixando livres íons Na+. O HCl é um ácido forte e se dissocia totalmente em solução aquosa liberando os íons H+ e Cl-. O íon Cl- se liga ao íon Na+ proveniente do salicilato para formar NaCl, sendo essa uma reação exotérmica, liberando assim calor.

Por que é importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a aspirina?

A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecido por recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e por isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. O resfriamento deve ser feito lentamente para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com a formação de cristais grandes e puros.

Qual amina é mais básica: p-nitroanilina ou p-toluidina? Justifique:

Quanto mais forte for o ácido conjugado de uma amina (menor valor de pKa), menor sua basicidade, já que isso significa que ele não tende a permanecer na forma de ácido conjugado sofrendo desprotonação e regenerando a amina livre. O efeito mesomérico do grupo nitro atua retirando densidade eletrônica do anel e conseqüentemente o par de elétrons da amina fica menos disponível para atuar como base e capturar um próton. Por outro lado, o efeito indutivo positivo do grupamento metila, aumenta a densidade eletrônica no anel promovendo um aumento na basicidade do grupo amina. Logo, a p-toluidina é mais básica