Oxidação e Redução

REAÇÃO DE OXIDAÇÃO

As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes. São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4).
As reações mais importantes de oxidação são:
- oxidação energética dos alcenos
- oxidação de álcool primário
- oxidação de álcool secundário

Oxidação Energética dos Alcenos

Esta oxidação ocorre nos alcenos em contato com um agente oxidante em solução aquosa, concentrada e ácida (geralmente em ácido sulfúrico). Nesta reação, podemos obter vários produtos. Depende do tipo da posição da ligação dupla:
Observe:
- carbono primário produz gás carbônico e água
- carbono secundário produz ácido carboxílico
- carbono terciário produz cetona

Esta reação serve como teste de insaturação de alceno, ou seja, para identificar que tipo de alceno se tem.

Alguns exemplos:

Carbono secundário:

O
//
CH3 – CH = CH2 + 5[O] → CH3 – C + CO2 + H2O
\
OH

Carbono terciário:

CH3 – C = C – CH3 + 2[O] → CH3 – C – CH3
| | | |
CH3 CH3 O

Oxidação de Álcoois Primários

Os álcoois primários se oxidam com oxidantes enegéticos, como o permanganato de potássio e dicromato de potássio, em meio sulfúrico. O produto desta oxidação é aldeído. Com mais quantidade de agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico.
Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contanto com o ar (oxigênio). O álcool sofre uma oxidação e tranforma-se em vinagre, que é um ácido carboxílico.

Exemplo:

O O
// //
CH3 – CH2OH + [O] → CH3 – C + [O] → CH3 – C
\ \
H