oxi redução

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: QMC 5228 –QUÍMICA ORGÂNICA II
PROFESSORA: INES MARIA COSTA BRIGHENTE

UMA INTRODUÇÃO SOBRE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO

Na Oxidação ocorre a perda de elétrons, enquanto na Redução, ocorre o ganho de elétrons. Sempre que ocorre uma oxidação, haverá também uma redução.
Em química orgânica, a oxidação está relacionada com o aumento do número de ligações C-O (ou aumento do número de ligações N-O ou ainda
S-O), enquanto que redução está relacionada com o aumento do número de ligações C-H (ou aumento do número de ligações N-H ou ainda S-H).

1. REAÇÕES DE REDUÇAO

1.1.

ADIÇÃO DE HIDROGÊNIO (H2).

Reagente

Agente redutor

Produto

Alceno

H2, catalisador de paládio Alcano
(Pd)

Nitrila

H2, Pd

Amina primária

Imina

H2, Pd

Amina secundária

Cetona

H2, Niquel de Raney

Álcool secundário

Aldeido

H2, Niquel de Raney

Álcool primário

Ácidos carboxílicos

H2, Pd

Não se reduz

Amidas

H2, Pd

Não se reduz

Ésteres

H2, Pd

Não se reduz

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Observação: O catalisador Niquel de Raney é um níquel finamente dividido com hidrogênio adsorvido.

1.2.

ADIÇÃO DE HIDRETOS (H-).

Reagentes redutores NaBH4 (boroidreto de sódio é um egente redutor mais brando) e LiAlH4 (tetraidreto de lítio e alumínio é um agente redutor forte), fornecem íon hidretos que ataca carbonos eletrofílicos (com densidade de carga positiva).

Reagente

Agente redutor

Produto

Aldeido

1.NaBH4 ; 2. H3O+

Álcool primário

Cetona

1.NaBH4 ; 2. H3O+

Álcool secundário

Cloreto de acila

1.NaBH4 ; 2. H3O+

Álcool primário (devido ao grupo acil)

Ácidos carboxílicos 1.LiAlH4 ; 2. H2O

Álcool primário

Amidas

1.LiAlH4 ; 2. H2O

Amina (grupo acil é reduzido a CH2)

Ésteres

1.LiAlH4 ; 2. H2O

Álcool primário (devido ao grupo acil)

Cloreto de acila

1.LiAl[OC(CH3)3]3H;
2. H2O
1.[(CH3)2CH2CH2]AlH;