oxi redução

Páginas: 4 (973 palavras) Publicado: 23 de setembro de 2014
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: QMC 5228 –QUÍMICA ORGÂNICA II
PROFESSORA: INES MARIA COSTA BRIGHENTE

UMA INTRODUÇÃO SOBREOXIDAÇÃO E REDUÇÃO

Na Oxidação ocorre a perda de elétrons, enquanto na Redução,
ocorre o ganho de elétrons. Sempre que ocorre uma oxidação, haverá
também uma redução.
Em química orgânica, aoxidação está relacionada com o aumento do
número de ligações C-O (ou aumento do número de ligações N-O ou ainda
S-O), enquanto que redução está relacionada com o aumento do número de
ligações C-H (ouaumento do número de ligações N-H ou ainda S-H).

1. REAÇÕES DE REDUÇAO

1.1.

ADIÇÃO DE HIDROGÊNIO (H2).

Reagente

Agente redutor

Produto

Alceno

H2, catalisador de paládio Alcano(Pd)

Nitrila

H2, Pd

Amina primária

Imina

H2, Pd

Amina secundária

Cetona

H2, Niquel de Raney

Álcool secundário

Aldeido

H2, Niquel de Raney

Álcool primárioÁcidos carboxílicos

H2, Pd

Não se reduz

Amidas

H2, Pd

Não se reduz

Ésteres

H2, Pd

Não se reduz

2
Observação: O catalisador Niquel de Raney é um níquel finamente
dividido comhidrogênio adsorvido.

1.2.

ADIÇÃO DE HIDRETOS (H-).

Reagentes redutores NaBH4 (boroidreto de sódio é um egente
redutor mais brando) e LiAlH4 (tetraidreto de lítio e alumínio é um agenteredutor forte), fornecem íon hidretos que ataca carbonos eletrofílicos (com
densidade de carga positiva).

Reagente

Agente redutor

Produto

Aldeido

1.NaBH4 ; 2. H3O+

Álcool primárioCetona

1.NaBH4 ; 2. H3O+

Álcool secundário

Cloreto de acila

1.NaBH4 ; 2. H3O+

Álcool primário (devido ao grupo acil)

Ácidos carboxílicos 1.LiAlH4 ; 2. H2O

Álcool primárioAmidas

1.LiAlH4 ; 2. H2O

Amina (grupo acil é reduzido a CH2)

Ésteres

1.LiAlH4 ; 2. H2O

Álcool primário (devido ao grupo acil)

Cloreto de acila

1.LiAl[OC(CH3)3]3H;
2. H2O...
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