nitrocompostos

Os nitroderivados (ou nitrocompostos ou compostos nitro) são compostos orgánicos que contém um ou mais grupos funcionais nitro (-NO2). São frequentemente explosivos; impurezas variadas ou uma manipulação inapropriada podem facilmente desencadear uma decomposição exotérmica violenta.

Os compostos nitro aromáticos são sintetizados pela ação de una mistura de ácidos sulfúrico e nítrico sobre a molécula orgânica correspondente. Alguns exemplos deste tipo de compostos são o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e o 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

Índice [esconder]
1 Preparação
1.1 Compostos nitro alifáticos
1.2 Compostos nitro aromáticos
2 Reações
2.1 Compostos nitro alifáticos
2.2 Compostos nitro aromáticos
3 Referências
4 Bibliografia
Preparação[editar | editar código-fonte]
Em síntese orgânica existem vários métodos para preparar compostos nitro.

Compostos nitro alifáticos[editar | editar código-fonte]
O nitrometano é adicionado a aldeídos em uma adição 1,2 na reação nitroaldólica.
O nitrometano é adicionado a compostos carbonílicos alfa-beta insaturados na adição 1,4 da reação de Michael atuando como um "doador" de Michael.
O nitroetileno é um "receptor" de Michael na reação de Michael com compostos enolato.
Em reações de substituição nucleofílica sobre haleto de alquilo mediante nitrito de sódio (NaNO2) se obtém nitroalcanos.
Compostos nitro aromáticos[editar | editar código-fonte]
Em uma substituição eletrofílica aromática o ácido nítrico reage com compostos aromáticos no que se conhece como nitração.
Como exemplo típico e o mais simples, temos a nitração do benzeno, na produção do nitrobenzeno. O método clássico envolve o tratamento de benzeno com uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico concentrados (chamada de "mistura sulfonítrica") e água. Esta produção é um dos mais perigosos processos da indústria química devido à exotermicidade da reação (ΔH = −117 kJ/mol).1

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