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Resumo do Enredo
No século XIX, em terras cariocas, Leonardo passa por muitas peripécias e protagoniza passagens divertidas e irônicas. O autor acompanha sua trajetória desde o momento em que ele nasceu. Ele foi fruto do romance entre Leonardo-Pataca, um negociante de roupas, e Maria das Hortaliças, uma camponesa. O casal se conheceu a bordo da embarcação que o trouxe de Lisboa até o Brasil. A criança teve como padrinhos a parteira e o barbeiro. O autor acompanha a trajetória do herói da malandragem até sua promoção à posição de Sargento de Milícias.

Desde pequeno o protagonista é marcado pelos reveses do destino, com a fuga da mãe ao lado do capitão de um navio e o abandono do pai, agora um meirinho, posição prestigiada neste período histórico. Durante a briga mais acirrada de Pataca e Maria, o pai dá o famoso pontapé no protagonista, gesto que lhe deixaria fortes impressões ao longo da vida. Leonardo é criado pelo barbeiro, que se dedica a ele de corpo e alma. O padrinho se apega tanto ao menino que não percebe a sua ausência de caráter, um traço presente em Leonardo desde a infância. O sonho do padrinho é que ele seja clérigo, e para isso o prepara, em meio às travessuras do garoto.

O protagonista passa por várias aventuras, sempre enganando o barbeiro. Anos depois ele ingressa na escola. Nesta ocasião o menino se torna amigo de um sacristão, também propenso à malandragem, e assume a mesma função na Igreja, com a ajuda de Tomás da Sé, pai de seu colega. Enquanto isso, em meio às traquinagens do garoto, o autor vai revelando a libertinagem do padre e o envolvimento desse sacerdote com uma cigana, ex-amante de Leonardo Pataca. O protagonista é expulso da Igreja ao revelar essa história oculta do sacerdote. A única tentativa de freqüentar a escola é frustrada; dura apenas um dia, pois na manhã e na tarde o garoto só ganha palmatórias do mestre. Enquanto isso, sua madrinha insistia que ele devia exercer um ofício.

Na mocidade ele se torna um desocupado.