Metilxantinas

AULA: Metilxantinas

O que são Metilxantinas?
Substâncias originadas de bases púricas (adenina e guanina) com caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases) e podem ser caracterizadas como pseudo-alcalóides ou alcalóides púricos

(presença de nitrogênio heterocíclico). São substâncias químicas encontradas em bebidas alimentícias ou estimulantes não alcoólicas como café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate. As metilxantinas mais abundantes são: Cafeína, Teofilina e

Teobromina.

Biogênese e Estrutura química:
Os principais precursores das metilxantinas são as bases

púricas livres dentre os quais a Adenina parece ser a mais importante. A purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico) fundido com um anel de 5 membros (imidazólico).

Adenina

Distribuição e papel fisiológico:
• Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas,

com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais • Nos vegetais estão envolvidas no metabolismo do

nitrogênio e carbono • Estágio de desenvolvimento, alterações sazonais e

técnicas agronômicas alteram teores de metilxantinas.
Os teores de cafeína no chá-da-índia aumentam com o crescimento do vegetal e com uso de fertilizantes nitrogenados (Suzuki et al., 1992)

Propriedades físico-químicas:
• Apresentam caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases fracas).  Exceto cafeína (trimetilada)  caráter BÁSICO

• São solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e etanol a quente, solventes orgânicos clorados e soluções alcalinas.

•Cafeína, teofilina e teobromina podem ser diferenciados em função de sua solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão dos respectivos sublimados (Merck Index, 1996)

Métodos laboratoriais:
Método de extração
Metilxantinas podem ser extraídas por:  Solventes clorados em meio amoniacal; Solventes clorados diretamente de sol. Aquosas ácida;

Porque: são bases muito fracas e seus sais dissociam-se muito

facilmente em